Exercici 2 · Química Orgánica II UB 2015
Tema: Conceptes generals de reactivitat i reaccions radicalàries · Del examen Exàmens de Reavaluació de Química Orgànica II (2015-2017) (2015)
Enunciado
Exercici 2 (6 punts, Reavaluació 2017). Addició d'HBr a indè amb i sense peròxids
L'addició de bromur d'hidrogen a l'indè ( A) condueix a un sol producte B. En canvi, si la reacció es realitza en presència de peròxids orgànics ( ROOR), s'obté exclusivament el seu isòmer de constitució C. Formuleu les dues rutes i justifiqueu mecanicistament la formació de tots dos productes a partir dels respectius intermedis.
B:
C:
Solución
Según los criterios oficiales de corrección
Identificació del producte B
Solución: 1-bromoindà
Identificació del producte C
Solución: 2-bromoindà
Formulació i justificació mecanicista dels intermedis de les dues rutes
Solución: Mecanisme complet d'addició electròfila (passant pel carbocatió benzílic a C1) i addició radicalària (passant pel radical benzílic a C1).
2. Formulació i mecanisme complet (mecanismes de les dues rutes, intermedis carbocatiònic i radicalari benzílics):
Solución: Mecanisme iònic (sense peròxids): atac electrofílic de l'H+ sobre el C2 formant el carbocatió benzílic a C1, estabilitzat per ressonància amb l'anell aromàtic, seguit d'atac de Br- per donar 1-bromoindà. Mecanisme radicalari (amb ROOR): generació de Br• per homòlisi i reacció amb HBr; addició del radical brom a C2 per generar el radical benzílic més estable a C1, seguit d'abstracció d'hidrogen d'un altre HBr per donar 2-bromoindà i regenerar Br•.
La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium
Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.
‹ Exercici 1 · 2015 · Ejercicio 14. Pregunta extra · 2014 ›