Pregunta 3 [2015] · Química Orgánica II UB 2015

Tema: Substitució nucleòfila alifàtica (SN1/SN2) i epòxids · Del examen Recull d'Exàmens Finals d'Avaluació Única de Química Orgànica II (2015-2017) (2015)

Enunciado

Pregunta 3 [5 punts] [2015]. Solvòlisi de clorurs al·lílics isomèrics

En tractar amb aigua els compostos isomèrics A i B, s'obté exactament la mateixa mescla de productes C i D:

Identifiqueu l'estructura de C i D i justifiqueu mecànicament el motiu pel qual ambdós substrats donen el mateix resultat.

1.

2.

3.

4.

Enunciado: Pregunta 3 [2015] · Química Orgánica II UB 2015

Solución

Según los criterios oficiales de corrección

Identifiqueu l'estructura del producte C

Solución: 2-ciclohexilidenetanol

Identifiqueu l'estructura del producte D

Solución: 1-vinilciclohexanol

Tipus de mecanisme de solvòlisi

Solución: SN1

Justifiqueu mecànicament el motiu pel qual ambdós substrats donen el mateix resultat

Solución: La ionització d'ambdós clorurs genera el mateix carbocatió al·lílic deslocalitzat per ressonància [R-CH=CH-CH2+ <-> R-CH+-CH=CH2]. L'atac nucleòfil de l'aigua a cadascun dels dos carbonis electrofílics genera la mescla de C i D.

La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium

Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.

‹ Exercici 5 - SN2 i ruptura d'èters · 2015 · Pregunta 5 [2015] · 2015 ›

Más ejercicios de Substitució nucleòfila alifàtica (SN1/SN2) i epòxids