Exercici 2 · Química Orgánica II UB 2015

Criteri cinètic per distingir experimentalment entre SN1 i SN2:

Solución: Estudiar la velocitat de reacció en variar la concentració del nucleòfil (tiometòxid). Si la velocitat és de segon ordre ($v = k[substrat][nucleòfil]$), és $S_N2$; si és de primer ordre i independent de $[NaSCH_3]$ ($v = k[substrat]$), és $S_N1$.

Criteri estereoquímic per distingir experimentalment entre SN1 i SN2:

Solución: Emprar un enantiòmer òpticament pur (com l'(R)-2-bromobutà). Si el producte presenta inversió de la configuració (inversió de Walden) i manté activitat òptica, transcorre per $S_N2$. Si s'obté un racemat inactiu òpticament per atac a un carbocatió pla, transcorre per $S_N1$.