Exercici 5 - Derivats de benzè · Química Orgánica II UB 2015

a. Benzè a N,N-dimetil-1-fenilpropan-1-amina (o enamina equivalent).

Solución: 1. Acilació de Friedel-Crafts: benzè + clorur de propionil amb $AlCl_3$ per obtenir propiofenona. 2. Condensació amb dimetilamina en catàlisi àcida per formar l'enamina conjugada, o aminació reductora amb $Me_2NH$ i $NaBH_3CN$ per a l'amina.

b. Benzè a àcid 3-clorobenzoic.

Solución: 1. Bromació amb $Br_2 / FeBr_3$ per obtenir bromobenzè. 2. Formació del reactiu de Grignard amb $Mg$ metàl·lic. 3. Carbonatació amb $CO_2$ seguida d'hidròlisi àcida per obtenir àcid benzoic. 4. Cloració aromàtica electròfila amb $Cl_2 / FeCl_3$ per dirigir el clor a la posició meta.