Pregunta 2.b [2016] · Química Orgánica II UB 2015

b. El trans-1-bromo-4-metilciclohexà experimenta eliminació bimol·lecular (E2) a una velocitat significativament inferior a la de l'isòmer cis.

Solución: La reacció E2 requereix que el grup sortint (–Br) i l'hidrogen beta estiguin en disposició diaxial (antiperiplanar). En l'isòmer cis, el brom es troba en posició axial en la conformació més estable (on el metil és equatorial), per la qual cosa pot eliminar directament amb els hidrogens axials veïns de manera ràpida. En canvi, en el cas de l'isòmer trans, la conformació reactiva requereix posar ambdós substituents en posició axial, fet que augmenta la tensió estèrica 1,3-diaxial deguda al grup metil; la baixa població d'aquesta conformació reactiva fa que el procés sigui molt més lent.