Pregunta 2 [2017] · Química Orgánica II UB 2015

Tema: Reaccions d'eliminació i competència substitució-eliminació · Del examen Recull d'Exàmens Finals d'Avaluació Única de Química Orgànica II (2015-2017) (2015)

Enunciado

Pregunta 2 (8 punts) [2017]. Estereoquímica i cinètica d'eliminacions E2

a)

Deduïu el producte majoritari de l'eliminació E2 del compost A tenint en compte la regioselectivitat Zaitsev i la necessitat d'un arranjament antiperiplanar:

b)

Considereu la reacció d'eliminació E2 dels dos derivats de ciclohexil B i C:

Representeu el curs mecanístic emprant fórmules conformacionals, indiqueu els productes formats en cada cas i raoneu quin dels dos compostos reacciona a una velocitat superior.

Enunciado: Pregunta 2 [2017] · Química Orgánica II UB 2015

Solución

Según los criterios oficiales de corrección

Representacions mecanístiques mitjançant fórmules conformacionals (apartats a i b)

Solución: Apartat a: Apartat b:

a) Configuració (Z o E) de l'alquè majoritari format a partir del compost A

Solución: Z

a) Nom IUPAC de l'alquè majoritari obtingut a partir del compost A

Solución: (Z)-2,4-dimetilhex-3-è

b) Quin dels dos compostos reacciona a una velocitat superior?

Solución: C

b) Raoneu breument per què aquest compost reacciona més ràpidament

Solución: El compost C té la conformació reactiva (mesilat axial) amb el grup metil equatorial (més estable i poblada) i disposa de 2 H antiperiplanars, mentre que B té el metil axial a la conformació reactiva i només 1 H antiperiplanar.

La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium

Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.

‹ Pregunta 1 [2017] · 2015 · Ejercicio 3. Exercici 3 · 2014 ›

Más ejercicios de Reaccions d'eliminació i competència substitució-eliminació