Exercici 7 · Química Orgánica II UB 2015

Dissenyeu una ruta per sintetitzar la (Z)-enona A emprant exclusivament els reactius de partida que figuren entre claudàtors (ciclopentilmetanol, acetilè i isobutiraldehid) juntament amb els reactius inorgànics o generals que calguin.

Solución: 1. Ciclopentilmetanol + $\mathrm{PBr_3} \rightarrow$ bromur de ciclopentilmetil. 2. $\mathrm{HC\equiv CH} + \mathrm{NaNH_2} \rightarrow \mathrm{HC\equiv C^- Na^+}$; alquilació amb bromur de ciclopentilmetil $\rightarrow$ 3-ciclopentilprop-1-í. 3. 3-ciclopentilprop-1-í + $\mathrm{NaNH_2} \rightarrow$ acetilur; addició nucleòfila a isobutiraldehid seguida d'hidròlisi neutra $\rightarrow$ alcohol propargílic secundari. 4. Hidrogenació parcial del triple enllaç amb $\mathrm{H_2}$, catalitzador de Lindlar $\rightarrow$ $(Z)$-alcohol al·lílic. 5. Oxidació de l'alcohol secundari amb reactiu de Jones ($\mathrm{CrO_3/H^+}$) $\rightarrow$ $(Z)$-enona conjugada A.