Pregunta 1 [2015] · Química Orgánica II UB 2015
Tema: Reaccions d'eliminació i competència substitució-eliminació · Del examen Recull d'Exàmens Finals d'Avaluació Única de Química Orgànica II (2015-2017) (2015)
Enunciado
Pregunta 1 (15 punts) [2015]. Reaccions de substitució i eliminació sobre derivat de ciclohexil
Considereu la reactivitat del mesilat A representat a continuació:
Predigueu l'estructura i estereoquímica dels productes majoritaris obtinguts en tractar A amb els següents reactius, descrivint de forma justificada el mecanisme de cada procés (per al cas c, representeu la conformació reactiva implicada):
a)
Àcid propanoic.
b)
Hidrogensulfur de sodi (NaSH).
c)
Etòxid de sodi (NaOEt).
![Enunciado: Pregunta 1 [2015] · Química Orgánica II UB 2015](https://apren.ai/api/uploads/exam_renders/doc_20765/problem_2015_1_statement.png)
Solución
Según los criterios oficiales de corrección
a) Mecanisme principal amb àcid propanoic
Solución: SN1
a) Descripció justificada del mecanisme, estructura i estereoquímica del producte amb àcid propanoic
Solución: Mescla de diastereòmers (èsters cis i trans)
b) Mecanisme principal amb hidrogensulfur de sodi (NaSH)
Solución: SN2
b) Descripció justificada del mecanisme, estructura i estereoquímica del producte amb NaSH
Solución: Tiol amb inversió de la configuració (enantiòmer/diastereòmer invertit)
c) Mecanisme principal amb etòxid de sodi (NaOEt)
Solución: E2
c) Descripció justificada del mecanisme, anàlisi conformacional i producte amb NaOEt
Solución: 3-etil-5-fluorciclohexè
c) Representació de la conformació reactiva implicada
Solución: Conformació de cadira amb el grup mesilat (-OMs) en posició axial per permetre la disposició antiperiplanar H-C-C-OMs amb l'hidrogen veí, mantenint la configuració relativa dels substituents etil i fluor.
La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium
Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.
‹ Exercici 1 · 2015 · Pregunta 1 [2016] · 2015 ›