Exercici 7 · Química Orgánica II UB 2015

Tema: Benzè i derivats: substitució electròfila i nucleòfila aromàtica · Del examen Exàmens de Reavaluació de Química Orgànica II (2015-2017) (2015)

Enunciado

Exercici 7 (10 punts, Reavaluació 2016). Rutes de substitució electròfila i nucleòfila aromàtica

Es vol preparar 4-metoxianilina ( A) a partir de benzè mitjançant les etapes:

a: HNO3/H2SO4HNO_3 / H_2SO_4

b: CH3ONaCH_3ONa

c: H2/PdH_2 / Pd

d: Cl2/FeCl3Cl_2 / FeCl_3

a.

Seleccioneu la seqüència amb l'ordre correcte:

()

b.

Justifiqueu les raons químiques per les quals les altres tres rutes proposades fracassen:

Enunciado: Exercici 7 · Química Orgánica II UB 2015

Solución

Según los criterios oficiales de corrección

a. Seleccioneu la seqüència amb l'ordre correcte:

Solución: (3) d-a-b-c

Motiu pel qual fracassa la ruta (1) a-d-b-c:

Solución: La nitració inicial forma nitrobenzè; el grup -NO2 és un desactivant fort i meta-director, per la qual cosa la cloració posterior situaria el clor en meta i no en para.

Motiu pel qual fracassa la ruta (2) d-b-a-c:

Solución: El clorobenzè desproveït de grups fortament atraients per ressonància no experimenta SNAr amb metòxid en condicions suaus.

Motiu pel qual fracassa la ruta (4) d-a-c-b:

Solución: Si es redueix el grup nitro abans de substituir el clor, l'amino resultant (-NH2) és fortament donador d'electrons, impedint completament la reacció de substitució nucleòfila aromàtica.

La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium

Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.

‹ Exercici 5 - Derivats de benzè · 2015 · Exercici 3 · 2015 ›

Más ejercicios de Benzè i derivats: substitució electròfila i nucleòfila aromàtica