Pregunta 2.a [2016] · Química Orgánica II UB 2015

Tema: Substitució nucleòfila alifàtica (SN1/SN2) i epòxids · Del examen Recull d'Exàmens Finals d'Avaluació Única de Química Orgànica II (2015-2017) (2015)

Enunciado

Pregunta 2 [2016]. Justificacions mecanístiques de reactivitat i regioselectivitat

Proporcioneu una explicació mecanística detallada per a cadascuna de les observacions experimentals següents:

a.

L'anió acetilur és útil per sintetitzar alquins per substitució nucleòfila, però aquest mètode fracassa en intentar obtenir els derivats A, B i C:

Proporcioneu una explicació mecanística detallada de per què no es poden obtenir els derivats A, B i C mitjançant aquesta via:

Enunciado: Pregunta 2.a [2016] · Química Orgánica II UB 2015

Solución

Según los criterios oficiales de corrección

a. L'anió acetilur és útil per sintetitzar alquins per substitució nucleòfila, però aquest mètode fracassa en intentar obtenir els derivats A, B i C:

Solución: Per al compost A, caldria fer reaccionar l'acetilur amb un halogenur terciari. Com que l'anió acetilur és una base forta, l'atac bimol·lecular SN2 està totalment impedit i es produeix exclusivament una reacció d'eliminació E2 sobre l'halogenur, recuperant acetilè i donant isobutè. Per als compostos B i C, caldria emprar halurs d'aril o de vinil, respectivament. Aquests substrats contenen el carboni unit al brom amb hibridació sp², la qual cosa impedeix l'atac dorsal propi de la SN2 i no permet la formació d'un carbocatió en condicions suaus.

La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium

Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.

‹ Pregunta 5 [2015] · 2015 · Ejercicio 1. Exercici 1 · 2014 ›

Más ejercicios de Substitució nucleòfila alifàtica (SN1/SN2) i epòxids