Pregunta 3 [2017] · Química Orgánica II UB 2015

a. Producte obtingut amb l'alquè A (nom i tipus: compost únic / racèmic / mescla):

Solución: Octà (compost únic aquiral)

a. L'alquè cis (B) dona el mateix o diferent resultat estereoquímic?

Solución: El mateix

b. Producte obtingut amb l'alquè A (nom i tipus estereoquímic: meso / racèmic / compost únic aquiral):

Solución: Forma meso (4,5-dibromooctà), compost únic aquiral

b. L'alquè cis (B) dona el mateix o diferent resultat estereoquímic?

Solución: Diferent resultat (mescla racèmica)

c. Producte obtingut amb l'alquè A (nom i tipus: compost únic / mescla racèmica):

Solución: Octan-4-ol (mescla racèmica)

c. L'alquè cis (B) dona el mateix o diferent resultat estereoquímic?

Solución: El mateix

Representeu l'estructura i estereoquímica del producte o productes obtinguts

Solución: a. Hidrogenació catalítica: Octà ($\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3$). b. Bromació: - Per a l'alquè *trans* (A): Forma *meso* del 4,5-dibromooctà (projecció de Fischer o en ziga-zaga amb estereoquímica relativa *anti* de manera que presenta simetria interna, $(4R,5S)$). - Per a l'alquè *cis* (B): Mescla racèmica dels enantiòmers $(4R,5R)$ i $(4S,5S)$-4,5-dibromooctà. c. Hidroboració-oxidació: Octan-4-ol racèmic (mescla 1:1 de $(R)$-octan-4-ol i $(S)$-octan-4-ol).