Exercici 5 - Carbonils i Wittig · Química Orgánica II UB 2015

c. Ciclohexanol a butilidenciclohexà.

Solución: 1. Oxidació de ciclohexanol a ciclohexanona emprant reactiu de Jones ($CrO_3 / H^+$) o PCC. 2. Reacció de Wittig amb l'ilur de fòsfor $Ph_3P=CHCH_2CH_2CH_3$ per generar l'alquè exocíclic (butilidenciclohexà).

d. Benzaldehid a 2-amino-1-feniletanol.

Solución: 1. Addició de cianur de sodi en medi àcid ($NaCN / H^+$) al benzaldehid per formar la cianhidrina (mandelonitril). 2. Reducció catalítica per hidrogenació ($H_2$, catalitzador metàl·lic com $Pd/C$ o $Pt$) o amb $LiAlH_4$ per reduir el grup nitril a amina primària mantenint l'alcohol.