Exercici 5 · Química Orgánica II UB 2015

a) Reactiu a (per obtenir l'alquè trans A)

Solución: $\mathrm{Na,\ NH_3(l)}$ / sodi en amoníac líquid

a) Reactiu b (per obtenir l'alquè cis B)

Solución: $\mathrm{H_2}$, cat. Lindlar / $\mathrm{H_2,\ Pd/CaCO_3/PbO}$

b) Reactiu c (dihidroxilació syn)

Solución: $\mathrm{OsO_4}$ / tetròxid d'osmi

b) Reactiu d (dihidroxilació anti)

Solución: 1. $\mathrm{RCO_3H}$, 2. $\mathrm{H_2O,\ ^{-}OH}$

b) Justificació estereoquímica de l'obtenció dels diols C i D a partir d'A i B

Solución: La dihidroxilació syn (OsO4) sobre trans dóna el parell treo/anti (C) i sobre cis dóna eritro/syn (D). La dihidroxilació anti (RCO3H/OH-) inverteix el resultat: trans dóna eritro/syn (D) i cis dóna treo/anti (C).