Pregunta 10 [2017] · Química Orgánica II UB 2015
Tema: Disseny de rutes sintètiques multietapa · Del examen Recull d'Exàmens Finals d'Avaluació Única de Química Orgànica II (2015-2017) (2015)
Enunciado
Pregunta 10 (20 punts) [2017]. Disseny de transformacions orgàniques sintètiques
Proposeu una seqüència de reaccions per dur a terme cadascuna de les transformacions següents:
a.
Ciclohexè → 1,6-dibromohexà:
b.
4,4-Dimetilpent-1-è → 5,5-dimetil-1-fenilhexan-3-ol:
c.
Acetoacetat d'etil → 2-metil-2-propildioxolà (acetal cíclic):
d.
(R)-2-Bromohexà → N-(2-metilhexil)acetamida (amb inversió):
e.
2-Metilhex-1-è → àcid 3-metilheptanoic:
![Enunciado: Pregunta 10 [2017] · Química Orgánica II UB 2015](https://apren.ai/api/uploads/exam_renders/doc_20765/problem_2017_10_statement.png)
Solución
Según los criterios oficiales de corrección
a. Ciclohexè → 1,6-dibromohexà
Solución: 1. O3; 2. Me2S o Zn/AcOH 2. NaBH4 en etanol 3. PBr3
b. 4,4-Dimetilpent-1-è → 5,5-dimetil-1-fenilhexan-3-ol
Solución: 1. mCPBA 2. PhCH2Li (o PhCH2MgBr), seguit d'H3O+
c. Acetoacetat d'etil → 2-metil-2-propildioxolà (acetal cíclic)
Solución: 1. NaOEt, seguit de CH3CH2CH2Br 2. H3O+, calor (descarboxilació) 3. Etilenglicol (HO-CH2CH2-OH), H+
d. (R)-2-bromohexà → N-(2-metilhexil)acetamida (amb inversió)
Solución: 1. NaCN, DMSO (SN2) 2. LiAlH4 3. CH3COCl o anhídrid acètic, base (Et3N)
e. 2-Metilhex-1-è → àcid 3-metilheptanoic
Solución: 1. HBr, ROOR 2. Mg, Et2O 3. CO2, seguit d'H3O+
La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium
Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.
‹ Pregunta 3 [2016] · 2015 · Problema 4 · 2014 ›