Exercici 6 · Química Orgánica II UB 2015
Tema: Heterocicles aromàtics · Del examen Exàmens de Reavaluació de Química Orgànica II (2015-2017) (2015)
Enunciado
Exercici 6 (17 punts, Reavaluació 2016). Síntesi de metiopropamina a partir de tiofè
a)
Descriviu l'estructura o nom dels compostos A a E de la ruta sintètica de la metiopropamina:
b)
Anomeneu el compost inicial i classifiqueu a quin tipus d'anell aromàtic correspon.
c)
Dues de les reaccions de la seqüència són regioselectives. Indiqueu quines són i justifiqueu la regioselectivitat observada.
Solución
Según los criterios oficiales de corrección
a) Compost A
Solución: 2-bromotiofè
a) Compost B
Solución: Bromur de 2-tienilmagnesi
a) Compost C
Solución: 1-(tiofen-2-il)propan-2-ol
a) Compost D
Solución: 2-(2-bromopropil)tiofè
a) Compost E
Solución: Metiopropamina / N-metil-1-(tiofen-2-il)propan-2-amina
b) Anomeneu el compost inicial
Solución: tiofè
b) Classifiqueu a quin tipus d'anell aromàtic correspon
Solución: heterocicle aromàtic pentagonal -excedentari
c) Justificació de la primera reacció regioselectiva (bromació del tiofè)
Solución: Bromació del tiofè a la posició 2 perquè l'intermedi catiònic té tres formes de ressonància davant de dues a la posició 3.
c) Justificació de la segona reacció regioselectiva (obertura de l'epòxid)
Solución: Obertura de l'òxid de propilè per atac nucleòfil del Grignard al carboni menys impedit (-CH2-) per mecanisme SN2.
La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium
Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.
‹ Ejercicio 52.c - Nitració de piridina · 2018 · Ejercicio 1 - Heterocicles aromàtics · 2014 ›