Pregunta 1 [2017] · Química Orgánica II UB 2015

a. Caràcter nucleòfil fort, caràcter bàsic feble

Solución: $\mathrm{NaSCH_3}$ (tiolat) / $\mathrm{NaN_3}$ / $\mathrm{NaI}$

b. Caràcter nucleòfil fort, caràcter bàsic fort

Solución: $\mathrm{NaOCH_3}$ / $\mathrm{NaOH}$ / $\mathrm{NaOEt}$

c. Caràcter nucleòfil feble, caràcter bàsic feble

Solución: $\mathrm{CH_3OH}$ / $\mathrm{H_2O}$

d. Caràcter nucleòfil feble, caràcter bàsic fort

Solución: terc-butòxid de potassi ($t$-$\mathrm{BuOK}$)

Posteriorment, representeu la reacció de cadascuna d'aquestes quatre espècies amb 1-bromobutà, indicant el tipus de mecanisme més probable (SN1, SN2, E1, E2 o absència de reacció)

Solución: Amb $\mathrm{NaSCH_3}$: mecanisme $\mathrm{S_N2}$ ràpid $\rightarrow$ $\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2SCH_3} + \mathrm{NaBr}$. / Amb $\mathrm{NaOCH_3}$: mecanisme $\mathrm{S_N2} \rightarrow \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2OCH_3} + \mathrm{NaBr}$. / Amb $\mathrm{CH_3OH}$: no hi ha reacció apreciable. / Amb $t$-$\mathrm{BuOK}$: mecanisme $\mathrm{E2} \rightarrow \mathrm{CH_3CH_2CH=CH_2} + t\text{-}\mathrm{BuOH} + \mathrm{KBr}$.

Finalment, representeu la reacció dels exemples escollits a (b) i (c) en fer-los reaccionar amb 2-bromobutà

Solución: Amb (b) $\mathrm{NaOCH_3}$: eliminació $\mathrm{E2}$ com a via majoritària donant but-2-è (Zaitsev) i but-1-è com a minoritari. / Amb (c) $\mathrm{CH_3OH}$: solvòlisi per mecanisme $\mathrm{S_N1}$ (amb carbocatió secundari) per donar 2-metoxibutà + $\mathrm{HBr}$ (acompanyat d'eliminació $\mathrm{E1}$ minoritària).