Exercici 8 - Síntesi acetoacètica i Claisen · Química Orgánica II UB 2015

b. Síntesi acetoacètica de la 2-pentanona (A) i c. Síntesi de Claisen de l'heptan-4-ona (B)

Solución: b. Síntesi acetoacètica de A: Tractament d'acetoacetat d'etil amb etòxid sòdic ($\text{EtONa}$) per formar l'enolat; alquilació amb bromur d'etil ($\text{CH}_3\text{CH}_2\text{Br}$); hidròlisi àcida aquosa de l'èster i calefacció ($\text{H}_3\text{O}^+, \Delta$) amb pèrdua de $\text{CO}_2$ (descarboxilació) per donar la 2-pentanona. c. Síntesi de Claisen de B: Condensació de dues molècules de butanoat d'etil amb etòxid sòdic ($\text{EtONa}$) per donar el $\beta$-cetoèster 2-etil-3-oxohexanoat d'etil; hidròlisi àcida de l'èster i descarboxilació per calor ($\text{H}_2\text{O}, \text{H}^+, \Delta, -\text{CO}_2$) generant l'heptan-4-ona simètrica.