Exámenes de Química Orgánica II UB 2019
El examen de Química Orgánica II de la UB (Grado en Química) de 2019 (Recull d'Exàmens Resolts de Química Orgànica (Part 1)), con 57 problemas resueltos. Entran temas como Estructura, ressonància, acidesa i basicitat y Estereoquímica i anàlisi conformacional. Practícalos con corrección al momento, pistas en cada apartado y la solución paso a paso.
Recull d'Exàmens Resolts de Química Orgànica (Part 1) (2019)
Temas del examen: Estructura, ressonància, acidesa i basicitat · Estereoquímica i anàlisi conformacional · Conceptes generals de reacció i halogenació radicalària · Substitució nucleòfila alifàtica · Reaccions d'eliminació i competència substitució-eliminació · Addicions a alquens i alquins; oxidacions · Diens conjugats i reacció de Diels-Alder · Benzè, derivats i heterocicles aromàtics · Síntesi multietapa i estratègia retrosintètica
- Ejercicio 1 - Exercici 1 · Estructura, ressonància, acidesa i basicitat
Equilibri àcid-base i nucleofília entre metantiol i metanol: sentit de desplaçament, càlcul de Keq, basicitat i nucleofília relativa en diferents medis. - Ejercicio 2 - Exercici 2 · Estructura, ressonància, acidesa i basicitat
Exercici 2 (0.7 punts). Acidesa i reactivitat de la serina protonada: assignar valors de pKa (2,1; 9,1 i 16,0), indicar les estructures predominants a pH 5 (espècie A) i pH 12 (espècie B), determinar… - Ejercicio 3 - Exercici 3 · Estereoquímica i anàlisi conformacional
Exercici sobre nomenclatura IUPAC amb estereoquímica d'un ciclohexà trisubstituït (A), relacions d'estereoisomeria amb B, C i D, anàlisi de l'estabilitat conformacional entre A i C, i deducció de… - Ejercicio 4 - Exercici 4 · Estereoquímica i anàlisi conformacional
Exercici 4 (0.8 punts): Estereoquímica de projecció de Fischer del compost A, assignació IUPAC (3R,4R), identificació de relacions isomèriques amb B, C i D, projecció de Newman alternada d'alta… - Ejercicio 5 - Exercici 5 · Conceptes generals de reacció i halogenació radicalària
Per a tres reaccions elementals (ciclació de carbocatió amb alquè, addició d'alquiniür a oxocarbeni i SN2 de clorur per tiolat), dibuixar fletxes corbes i productes, identificar nucleòfil i… - Ejercicio 6 - Exercici 6 · Addicions a alquens i alquins; oxidacions
Explicar la inversió de la regioselectivitat en l'addició d'HBr a l'alquè substituït segons si el substituent R és -NO2 o -OCH3, indicant els productes majoritaris i dibuixant les estructures de… - Ejercicio 7 - Exercici 7 · Reaccions d'eliminació i competència substitució-eliminació
Exercici 7 (0.7 punts). Mitjançant el formalisme de les fletxes corbes, proposeu un mecanisme raonable i complet que expliqui la formació dels tres alquens indicats en la deshidratació en medi àcid… - Ejercicio 8 - Exercici 8 · Reaccions d'eliminació i competència substitució-eliminació
Atenent a la reacció de formació del compost B a partir del derivat bromat A mitjançant EtONa/EtOH: a) Determinar el mecanisme (E2), la configuració relativa requerida al C* i el producte si la… - Ejercicio 9 - Exercici 9 · Addicions a alquens i alquins; oxidacions
Mapa de reactivitat d'un cicloalquí: completar les transformacions i productes que intervenen a la xarxa de reaccions del ciclooctí/ciclooctè. - Ejercicio 10 - Exercici 10 · Substitució nucleòfila alifàtica
Dibuixeu el producte majoritari de cinc transformacions químiques (eliminació E2 de fluorur, substitució SN2 en ciclohexil, bromació d'alcohol amb PBr3, formació d'halohidrina a partir de cicloalquè… - Ejercicio 11 - Exercici 11 · Addicions a alquens i alquins; oxidacions
Completeu el següent esquema de síntesi indicant les estructures dels productes o els reactius que manquen en cadascun dels passos de la xarxa de transformacions funcionals de ciclohexans. - Ejercicio 12 - Exercici 12 · Síntesi multietapa i estratègia retrosintètica
Exercici 12 (0.8 punts). Proposar rutes sintètiques completes per a: a) 1-(ciclohex-2-en-1-il)propan-2-ona a partir de ciclohexè i propè; b) trans-2-(4-metilpentil)ciclopentan-1-ol a partir… - Ejercicio 13 - Exercici 1 · Estructura, ressonància, acidesa i basicitat
Propietats àcid-base d'heterocicles nitrogenats (pirrole, pirrolidina, imidazole): hibridació, formes ressonants, valors de pKa com a àcids i bases conjugades, basicitat relativa i taula de… - Ejercicio 14 - Exercici 2 · Estereoquímica i anàlisi conformacional
Exercici 2 sobre anàlisi conformacional i estabilitat de trimetilciclohexans. A partir de les estructures de (3S,5S)-3-cloro-1,1,5-trimetilciclohexà (A) i (3S,5R)-3-cloro-1,1,5-trimetilciclohexà (B):… - Ejercicio 15 - Exercici 3 · Conceptes generals de reacció i halogenació radicalària
Dibuixar els perfils esquemàtics del diagrama d'energia lliure de Gibbs front a la coordenada de reacció per a quatre supòsits (a, b, c, d) i indicar a l'apartat d si el ΔG° és positiu o negatiu. - Ejercicio 16 - Exercici 4 · Conceptes generals de reacció i halogenació radicalària
Ordenar els isòmers A, B i C segons la seva reactivitat decreixent front a HCl i justificar l'ordenació mitjançant diagrames de coordenada de reacció i el postulat de Hammond. - Ejercicio 17 - Exercici 5 · Estereoquímica i anàlisi conformacional
Exercici 5: Càlculs polarimètrics i relacions d'estereoisomeria de l'efedrina natural i derivats. - Ejercicio 18 - Exercici 6 · Substitució nucleòfila alifàtica
Exercici 6 (1.1 punts). Per a cadascuna de les reaccions (tractament d'un èter amb HI i bromolactonització d'un àcid carboxílic insaturat): dibuixar el mecanisme amb fletxes corbes, qualificar la… - Ejercicio 19 - Exercici 7 · Addicions a alquens i alquins; oxidacions
Completeu el següent esquema sintètic de derivats hidrocarburs a partir d'alquens i alquins, tenint en compte que hi ha com a màxim dues etapes per cadascuna de les transformacions indicades. - Ejercicio 20 - Exercici 8 · Addicions a alquens i alquins; oxidacions
Completeu l'esquema de reactivitat de ciclohexilacetilè i derivats, considerant com a màxim dues etapes per fletxa. - Ejercicio 21 - Exercici 9 · Reaccions d'eliminació i competència substitució-eliminació
Competència entre mecanismes de substitució i eliminació (SN1, SN2, E1, E2) en derivats ciclohexànics substituted: dibuixar el producte majoritari, indicar el mecanisme i determinar si el producte és… - Ejercicio 22 - Exercici 10 · Síntesi multietapa i estratègia retrosintètica
Proposeu una seqüència sintètica per als compostos següents emprant els materials de partida indicats i qualsevol altre reactiu comú: a) (Z)-1,4-difenil-1-butè a partir de fenilacetilè; b)… - Ejercicio 23 - Exercici 1 · Estructura, ressonància, acidesa i basicitat
Considereu les molècules A i B. a) Dibuixeu les estructures de ressonància més rellevants explicant els parells solitaris no enllaçants i les càrregues formals per a A i B. b) Quina és la hibridació… - Ejercicio 24 - Exercici 2 · Estructura, ressonància, acidesa i basicitat
Assignació de pKa de diversos compostos orgànics (àcids carboxílics, fenols, alcohols, amines), determinació de bases capaces de desprotonar-los quantitativament i càrrega de les espècies a pH = 3,5,… - Ejercicio 25 - Exercici 3 · Estereoquímica i anàlisi conformacional
Dibuixar les dues conformacions de cadira de l'(S)-1,1,3-trimetilciclohexà, indicar la més estable, justificar-ho i representar-les en projecció de Newman al voltant dels enllaços C1-C6 i C3-C4. - Ejercicio 26 - Exercici 4 · Estereoquímica i anàlisi conformacional
Representar el diagrama d'energia potencial per a la rotació al voltant de l'enllaç C2-C3 del (S)-2-fluoro-3-metilbutà i dibuixar en projecció de Newman les conformacions corresponents a màxims i… - Ejercicio 27 - Exercici 5 · Estructura, ressonància, acidesa i basicitat
Estructures moleculars dels compostos K a P (isòmers de pes molecular similar: amines, èters, alcohols, cicloalcans i alcans) i anàlisi de les seves propietats físiques: compost sense moment dipolar,… - Ejercicio 28 - Exercici 6 · Estereoquímica i anàlisi conformacional
Completeu les quatre representacions estereoquímiques (cavallet/falques, projecció de Newman, perspectiva obliqua i projecció de Fischer) de la L-al·lotreonina (àcid… - Ejercicio 29 - Exercici 7 · Estereoquímica i anàlisi conformacional
L'àcid (-)-màlic té [α] = -6,5°. Una mostra de 0,80 g en 10 mL d'acetona en cubeta d'1 dm desvia -0,32°. Calculeu: a) la rotació específica de la mostra; b) l'excés enantiomèric (% ee); c) els mg… - Ejercicio 30 - Exercici 8 · Estereoquímica i anàlisi conformacional
Exercici d'anàlisi d'isomèria, quiralitat, estereocentres i propietats en derivats monoclorometilats del ciclohexà (estructures Q, R, S, T, V, W, X). - Ejercicio 31 - Exercici 9 · Conceptes generals de reacció i halogenació radicalària
Mecanisme i diagrama d'energia de l'epoxidació de Weitz-Scheffer: omplir parells no enllaçants i fletxes corbes, identificar nucleòfils i electròfils, reacció àcid-base, etapa determinant de la… - Ejercicio 32 - Exercici 1 · Estructura, ressonància, acidesa i basicitat
Exercici 1 sobre acidobasicitat i formes ressonants de la 2-aminopiridina: equilibri àcid-base amb amoníac, pKa, hibridació i angle, càlcul del pKa de l'àcid conjugat i dibuix/estudi de les formes… - Ejercicio 33 - Exercici 2 · Reaccions d'eliminació i competència substitució-eliminació
Conformació i eliminació E2/E1 en el (1R,2R)-1-bromo-1,2-difenilpropà (A): projecció de Fischer, conformació de més alta energia, projeccions de Newman de les conformacions alternades, mecanisme E2… - Ejercicio 34 - Exercici 3 · Estereoquímica i anàlisi conformacional
Estereoquímica del 3,6-dimetilciclohexè: dibuix dels estereoisòmers (quirals, aquirals/meso i relacions isomèriques); càlcul dels angles de desviació polarimètrica de dues barreges amb proporció 1:2;… - Ejercicio 35 - Exercici 4 · Reaccions d'eliminació i competència substitució-eliminació
Exercici 4 (0,9 punts). Mecanisme de deshidratació i transposició: a) Proposeu un mecanisme pas a pas per a la transformació emprant fletxes corbes i indicant tots els intermedis i càrregues formals.… - Ejercicio 36 - Exercici 5 · Benzè, derivats i heterocicles aromàtics
Completeu el següent esquema de reactivitat al voltant de l'indà indicant les estructures dels reactius i productes que falten. - Ejercicio 37 - Exercici 6 · Addicions a alquens i alquins; oxidacions
Elucidació estructural d'un iodur quiral A (C6H11I) i dels compostos B, C, D i E a partir de la seva reactivitat (reacció amb acetilur sòdic, hidrogenació de Lindlar, ozonòlisi i… - Ejercicio 38 - Exercici 7 · Addicions a alquens i alquins; oxidacions
Dibuixeu les estructures i els reactius adients en el mapa sintètic de reactivitat d'alquins i cicloalquens, especificant regioselecció i estereoquímica. - Ejercicio 39 - Exercici 8 · Síntesi multietapa i estratègia retrosintètica
Proposar una seqüència de síntesi d'un màxim de tres passos a partir d'1-feniletè (estirè) emprant reactius auxiliars de com a màxim un carboni per a: a) 2-fenilpropanonitril (racèmic), b)… - Ejercicio 40 - Exercici 1 · Estructura, ressonància, acidesa i basicitat
Considerant el derivat heteroaromàtic donat: a) Dibuixeu les dues formes ressonants de Lewis principals sense separació de càrregues amb els parells solitaris. b) Dibuixeu les tres estructures de… - Ejercicio 41 - Exercici 2 · Estructura, ressonància, acidesa i basicitat
Ordeneu de major a menor acidesa els hidrògens assenyalats com a HA, HB, HC, HD i HE en la molècula indicada. Justifiqueu la gradació a partir de l'estabilitat relativa de les seves bases conjugades… - Ejercicio 42 - Exercici 3 · Estructura, ressonància, acidesa i basicitat
Exercici 3: Basicitat i estat de protonació dels aminoàcids arginina i lisina (forma de l'agrupació guanidini, estructures diprotonades amb pKa, càrrega neta a pH 7.2, pH del punt isoelèctric de… - Ejercicio 43 - Exercici 4 · Estructura, ressonància, acidesa i basicitat
Indiqueu si són vertaderes o falses cinc afirmacions sobre propietats físiques (solubilitat i punts d'ebullició) de diversos compostos orgànics. - Ejercicio 44 - Exercici 5 · Estereoquímica i anàlisi conformacional
Anàlisi conformacional del meso-3,4-dimetilhexà: descriptors CIP (R/S) als C3 i C4, representació gràfica del perfil d'energia potencial i projeccions de Newman amb quiralitat/aquiralitat, i… - Ejercicio 45 - Exercici 6 · Estereoquímica i anàlisi conformacional
Exercici 6 (1.6 punts). Estereoquímica i conformació de derivats polisubstituïts del ciclohexà: representació plana bidimensional amb falques de confòrmers i estereoisòmers (A-D), relacions de… - Ejercicio 46 - Exercici 7 · Estereoquímica i anàlisi conformacional
Estereoquímica de l'efedrina i pseudoefedrina (relacions isomèriques i assignació de projeccions) i resolució polarimètrica amb càlcul d'excés enantiomèric i percentatge d'enantiòmers. - Ejercicio 47 - Exercici 8 · Addicions a alquens i alquins; oxidacions
Mecanisme d'addició d'HCl a (Z)-2-bromo-2-butè, dibuix del perfil d'energia lliure identificant l'etapa limitant i determinació del tipus de selectivitat de la reacció. - Ejercicio 48 - Exercici 1 · Estructura, ressonància, acidesa i basicitat
Exercici sobre l'acidesa i basicitat de la 2,5-dimetilpiridina (compost A) i les amines conjugades del compost B. S'estudien formes ressonants de les bases conjugades, comparació d'acidesa entre… - Ejercicio 49 - Exercici 2 · Estructura, ressonància, acidesa i basicitat
Estructures de Lewis i formes ressonants d'un heterocicle mesoiònic (munchnona): completar enllaços i octets, dibuixar estructures ressonants i indicar la més contribuent, i determinar la hibridació… - Ejercicio 50 - Exercici 3 · Diens conjugats i reacció de Diels-Alder
Considereu el diè cíclic C (3,4-dihidro-2H-pirà substituït). a) Dibuixeu els quatre carbocations possibles que es poden formar per protonació amb HCl. b) Ordeneu aquests carbocations segons la seva… - Ejercicio 51 - Exercici 4 · Estereoquímica i anàlisi conformacional
Exercici 4: Estereoquímica del 2,3-butandiol i resolució polarimètrica. Dibuixar Fischer de (2S,3S), Newman/cavallet, anomenar forma meso aquiral i càlculs de rotació òptica específica i percentatge… - Ejercicio 52 - Exercici 5 · Estereoquímica i anàlisi conformacional
Exercici sobre solubilitat en aigua de derivats d'hidrocarburs (èters, alcohols i alcans) i anàlisi conformacional de cadira de l'enantiòmer (1S) del diastereòmer més estable del… - Ejercicio 53 - Exercici 6 · Estereoquímica i anàlisi conformacional
Classificar cadascun dels cinc parells d'estructures donats (a, b, c, d, e) segons el tipus d'isomeria o relació estructural: A (isòmers conformacionals d'un mateix compost), B (isòmers… - Ejercicio 54 - Exercici 7 · Substitució nucleòfila alifàtica
Exercici 7 (1.2 punts): Obertura d'epòxids i transposició de carbocations. Intermedi I, centres nucleòfils i electròfils, raonament cinètic per al producte minoritari J, condicions àcides per formar… - Ejercicio 55 - Exercici 8 · Benzè, derivats i heterocicles aromàtics
Completeu l'esquema de transformacions sintètiques de l'indà i els seus derivats, indicant l'estructura dels reactius o dels productes que manquen. - Ejercicio 56 - Exercici 9 · Addicions a alquens i alquins; oxidacions
Dibuixeu l'estructura dels productes majoritaris i/o els reactius adients indicant clarament l'estereoquímica en les reaccions de la xarxa sintètica de transformacions d'alquins, alquens i… - Ejercicio 57 - Exercici 10 · Síntesi multietapa i estratègia retrosintètica
Proposeu una ruta de síntesi d'un màxim de cinc etapes per obtenir 1-(isopropilamino)-3-fenilpropan-2-ol a partir de toluè, acetilè i 2-propanamina, passant per l'intermedi 3-fenilprop-1-í.
También puedes estudiar por temas
Practica un tema con ejercicios de los exámenes de todos los años, mezclados.
- Estructura, ressonància, acidesa i basicitat · 17 problemas · 45 % de que salga
- Estereoquímica i anàlisi conformacional · 17 problemas · 45 % de que salga
- Addicions a alquens i alquins; oxidacions · 10 problemas · 45 % de que salga
- Reaccions d'eliminació i competència substitució-eliminació · 6 problemas · 45 % de que salga
- Síntesi multietapa i estratègia retrosintètica · 5 problemas · 45 % de que salga
- Diens conjugats i reacció de Diels-Alder · 2 problemas · 45 % de que salga