Ejercicio 45 - Exercici 6 · Química Orgánica II UB 2019

1. L'única estructura que pot tenir un punt d'ebullició diferent de les altres és:

Solución: D

2. Les dues úniques estructures que presenten exactament el mateix valor de poder rotatori específic (amb el mateix signe) són:

Solución: A i B

3. L'única estructura amb el mateix poder rotatori però signe contrari a les de l'apartat anterior és:

Solución: C

4. Les dues estructures que no es poden separar físicament per ser confòrmers són:

Solución: A i B

Raonament de quina de les dues conformacions és més estable:

Solución: La conformació cadira original A és molt més estable que la invertida.

1. Quina relació d'isomeria guarda amb A?

Solución: isòmers constitucionals

2. Quants carbonis asimètrics té?

Solución: 0

3. Quants estereocentres té?

Solución: 2

4. És un compost meso? Raoneu-ho breument.

Solución: No

Dibuixos requerits als apartats a i c

Solución: a. Dibuix d'estructures planes bidimensionals amb falques: - A: (1R,2S,4R)-2-metoxi-1,4-dimetilciclohexanol (amb Me(1) cap amunt/falca, OH cap avall/línia discontínua, OMe cap avall, Me(4) cap avall). - B: Confòrmer de la mateixa molècula que A (interconversió cadira-cadira). - C: Enantiòmer d'A i B. - D: Diastereòmer respecte a A/B/C. c. Dibuix de l'altra conformació cadira d'A: Interconversió cadira-cadira on els grups equatorials d'A (OH, OMe, Me) passen a axials i l'axial passa a equatorial, generant interaccions 1,3-diaxials entre els grups metil.