Ejercicio 48 - Exercici 1 · Química Orgánica II UB 2019

Dibuixos i estructures (apartats a, e, f)

Solución: a. Dibuix de les bases conjugades: - Desprotonació del metil en C2: Genera un anió en què la càrrega negativa es deslocalitza en 5 formes ressonants, incloent-ne una on la càrrega negativa recau directament sobre l'àtom de nitrogen ($\mathrm{N}^-$). - Desprotonació del metil en C5: Genera un anió amb 5 formes de ressonància, però en cap d'elles la càrrega negativa pot situar-se sobre el nitrogen electronegatiu (només es deslocalitza en carbonis). e. Equilibri àcid-base: $$\mathrm{A} + \mathrm{CH_3CO_2H} \rightleftharpoons \mathrm{AH^+} + \mathrm{CH_3CO_2^-}$$ f. Estructura de l'àcid conjugat del compost B: El nitrogen protonat és el de l'amina alifàtica primària, donant el catió amoni $-\mathrm{CH(NH_3^+)}-$ amb $\text{p}K_a \approx 10$.

b. Indiqueu de manera raonada quin dels dos metils és el més àcid.

Solución: C2 / 2 / metil en C2

b. Raonament del metil més àcid

Solución: La base conjugada del metil en C2 deslocalitza la càrrega negativa sobre el nitrogen, més electronegatiu que el carboni.

c. Entre quins valors de pKa es troba el compost A? (Límit inferior)

Solución: 16

c. Entre quins valors de pKa es troba el compost A? (Límit superior)

Solución: 36

d. Sabent que el pKa de l'àcid conjugat d'A és 6,25, deduïu si en una solució aquosa de pH = 12 el compost es trobarà protonat, desprotonat o en forma neutra.

Solución: forma neutra / desprotonat

e. Pot la piridina A desprotonar l'àcid acètic en més d'un 90%?

Solución: No

e. Cap a on es desplaça l'equilibri?

Solución: dreta / cap a la dreta

f. Per al compost B, indiqueu quin és el nitrogen més bàsic

Solución: amina alifàtica primària / amina alifàtica / -CH(NH2)-

f. Estimeu el seu valor de pKa de l'àcid conjugat

Solución: 10