Ejercicio 6 - Exercici 6 · Química Orgánica II UB 2019

Tema: Addicions a alquens i alquins; oxidacions · Del examen Recull d'Exàmens Resolts de Química Orgànica (Part 1) (2019)

Enunciado

Exercici 6 (0.8 punts). Regioselectivitat en l'addició electrofílica d'HBr

Considereu la reacció d'addició d'HBr al següent alquè substituït:

Se sap experimentalment que la regioselectivitat de la reacció s'inverteix completament en comparar el derivat amb R=−NO2\text{R} = -\text{NO}_2 respecte al que conté R=−OCH3\text{R} = -\text{OCH}_3. Indiqueu de manera raonada quin serà el producte majoritari en cadascun dels dos casos, dibuixant les estructures de ressonància dels intermedis de reacció i assenyalant tots els parells solitaris i les càrregues formals.

Estructures de ressonància dels intermedis

Pengeu la foto del dibuix de les formes ressonants dels carbocations intermedis (amb parells solitaris i càrregues formals):

a)

b)

Enunciado: Ejercicio 6 - Exercici 6 · Química Orgánica II UB 2019

Solución

Según los criterios oficiales de corrección

Dibuix de les estructures de ressonància dels intermedis de reacció

Solución: Dibuix de les estructures de ressonància dels dos possibles carbocations: 1. Carbocatió benzílic secundari format per protonació al carboni terciari: amb R=−OCH3\text{R} = -\text{OCH}_3, la càrrega positiva es deslocalitza per l'anell aromàtic fins a arribar a l'oxigen del metoxi, formant una forma de ressonància amb tots els àtoms amb l'octet complet (ió oxoni). Amb R=−NO2\text{R} = -\text{NO}_2, la forma que situaria la càrrega positiva directament sobre el carboni unit al grup nitro està extremadament desestabilitzada per repulsió electrostàtica i efecte −I,−M-I, -M. 2. Carbocatió terciari alifàtic format per protonació al carboni benzílic: estabilitzat per hiperconjugació dels grups metil.

Producte majoritari i justificació quan R = -NO2

Solución: Bromur terciari: p-NO2-C6H4-CH2-C(CH3)2Brp\text{-NO}_2\text{-C}_6\text{H}_4\text{-CH}_2\text{-C(CH}_3\text{)}_2\text{Br}

Producte majoritari i justificació quan R = -OCH3

Solución: Bromur benzílic: p-CH3O-C6H4-CH(Br)-CH(CH3)2p\text{-CH}_3\text{O-C}_6\text{H}_4\text{-CH(Br)-CH(CH}_3\text{)}_2

La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium

Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.

‹ Exercici 3 · 2022 · Ejercicio 9 - Exercici 9 · 2019 ›

Más ejercicios de Addicions a alquens i alquins; oxidacions