Ejercicio 14 - Exercici 2 · Química Orgánica II UB 2019

Tema: Estereoquímica i anàlisi conformacional · Del examen Recull d'Exàmens Resolts de Química Orgànica (Part 1) (2019)

Enunciado

Exercici 2 (1.0 punts). Anàlisi conformacional de trimetilciclohexans

Considereu el (3 S,5 S)-3-cloro-1,1,5-trimetilciclohexà ( A) i el seu diastereòmer (3 S,5 R)-3-cloro-1,1,5-trimetilciclohexà ( B):

a)

Dibuixeu per a cadascun dels dos compostos els dos possibles confòrmers de cadira en equilibri i les corresponents projeccions de Newman observant al llarg dels enllaços C3-C2 i C5-C6.

b)

Identifiqueu quin és el confòrmer de cadira més estable en cadascun dels casos ( A i B), justificant clarament l'elecció mitjançant les interaccions estèriques presents.

c)

Raoneu quin dels dos isòmers ( A o B) serà termodinàmicament més estable en el seu conjunt.

Enunciado: Ejercicio 14 - Exercici 2 · Química Orgánica II UB 2019

Solución

Según los criterios oficiales de corrección

a) Dibuixeu per a cadascun dels dos compostos els dos possibles confòrmers de cadira en equilibri i les corresponents projeccions de Newman observant al llarg dels enllaços C3-C2 i C5-C6.

Solución: Dibuix dels dos confòrmers de cadira per a A i B amb les seves respectives projeccions de Newman al llarg dels eixos C3-C2 i C5-C6.

b) Identifiqueu quin és el confòrmer de cadira més estable en A, justificant clarament l'elecció mitjançant les interaccions estèriques presents.

Solución: El confòrmer amb el grup clor equatorial i el metil de C5 equatorial és el més estable.

b) Identifiqueu quin és el confòrmer de cadira més estable en B, justificant clarament l'elecció mitjançant les interaccions estèriques presents.

Solución: El confòrmer que té el metil en equatorial i el clor en axial.

c) Raoneu quin dels dos isòmers (A o B) serà termodinàmicament més estable en el seu conjunt.

Solución: El compost A és globalment més estable termodinàmicament que B.

La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium

Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.

‹ Ejercicio 4 - Exercici 4 · 2019 · Ejercicio 17 - Exercici 5 · 2019 ›

Más ejercicios de Estereoquímica i anàlisi conformacional