Ejercicios de Estereoquímica i anàlisi conformacional

17 ejercicios de Estereoquímica i anàlisi conformacional que han salido en los exámenes de Química Orgánica II de la UB (Grado en Química) 2019-2022.

Exercici 2 · 2022

Exercici 2 (2.1 punts). Anàlisi conformacional en Newman i cadires de ciclohexà a partir de valors A.

Ejercicio 3 - Exercici 3 · 2019

Exercici sobre nomenclatura IUPAC amb estereoquímica d'un ciclohexà trisubstituït (A), relacions d'estereoisomeria amb B, C i D, anàlisi de l'estabilitat conformacional entre A i C, i deducció de propietats físiques (rotació específica i punt de fusió).

Ejercicio 4 - Exercici 4 · 2019

Exercici 4 (0.8 punts): Estereoquímica de projecció de Fischer del compost A, assignació IUPAC (3R,4R), identificació de relacions isomèriques amb B, C i D, projecció de Newman alternada d'alta energia (disposició gauche) i predicció mecanística de la ciclació intramolecular a oxirà (2R,3S).

Ejercicio 14 - Exercici 2 · 2019

Exercici 2 sobre anàlisi conformacional i estabilitat de trimetilciclohexans. A partir de les estructures de (3S,5S)-3-cloro-1,1,5-trimetilciclohexà (A) i (3S,5R)-3-cloro-1,1,5-trimetilciclohexà (B): a) Dibuixar els confòrmers de cadira en equilibri i les projeccions de Newman; b) Identificar i justificar el confòrmer…

Ejercicio 17 - Exercici 5 · 2019

Exercici 5: Càlculs polarimètrics i relacions d'estereoisomeria de l'efedrina natural i derivats.

Ejercicio 25 - Exercici 3 · 2019

Dibuixar les dues conformacions de cadira de l'(S)-1,1,3-trimetilciclohexà, indicar la més estable, justificar-ho i representar-les en projecció de Newman al voltant dels enllaços C1-C6 i C3-C4.

Ejercicio 26 - Exercici 4 · 2019

Representar el diagrama d'energia potencial per a la rotació al voltant de l'enllaç C2-C3 del (S)-2-fluoro-3-metilbutà i dibuixar en projecció de Newman les conformacions corresponents a màxims i mínims d'energia.

Ejercicio 28 - Exercici 6 · 2019

Completeu les quatre representacions estereoquímiques (cavallet/falques, projecció de Newman, perspectiva obliqua i projecció de Fischer) de la L-al·lotreonina (àcid (2S,3S)-2-amino-3-hidroxibutanoic).

Ejercicio 29 - Exercici 7 · 2019

L'àcid (-)-màlic té [α] = -6,5°. Una mostra de 0,80 g en 10 mL d'acetona en cubeta d'1 dm desvia -0,32°. Calculeu: a) la rotació específica de la mostra; b) l'excés enantiomèric (% ee); c) els mg corresponents a l'àcid (S)-màlic i a l'enantiòmer (R).

Ejercicio 30 - Exercici 8 · 2019

Exercici d'anàlisi d'isomèria, quiralitat, estereocentres i propietats en derivats monoclorometilats del ciclohexà (estructures Q, R, S, T, V, W, X).

Ejercicio 34 - Exercici 3 · 2019

Estereoquímica del 3,6-dimetilciclohexè: dibuix dels estereoisòmers (quirals, aquirals/meso i relacions isomèriques); càlcul dels angles de desviació polarimètrica de dues barreges amb proporció 1:2; conformacions de cadira del diol de dihidroxilació syn i reactius; estereoisòmers de la dihidroxilació anti, reactius,…

Ejercicio 44 - Exercici 5 · 2019

Anàlisi conformacional del meso-3,4-dimetilhexà: descriptors CIP (R/S) als C3 i C4, representació gràfica del perfil d'energia potencial i projeccions de Newman amb quiralitat/aquiralitat, i explicació de l'activitat òptica.

Ejercicio 45 - Exercici 6 · 2019

Exercici 6 (1.6 punts). Estereoquímica i conformació de derivats polisubstituïts del ciclohexà: representació plana bidimensional amb falques de confòrmers i estereoisòmers (A-D), relacions de propietats físiques i òptiques, anàlisi conformacional de cadira de l'estructura A i anàlisi d'estereocentres, quiralitat i…

Ejercicio 46 - Exercici 7 · 2019

Estereoquímica de l'efedrina i pseudoefedrina (relacions isomèriques i assignació de projeccions) i resolució polarimètrica amb càlcul d'excés enantiomèric i percentatge d'enantiòmers.

Ejercicio 51 - Exercici 4 · 2019

Exercici 4: Estereoquímica del 2,3-butandiol i resolució polarimètrica. Dibuixar Fischer de (2S,3S), Newman/cavallet, anomenar forma meso aquiral i càlculs de rotació òptica específica i percentatge d'isòmer.

Ejercicio 52 - Exercici 5 · 2019

Exercici sobre solubilitat en aigua de derivats d'hidrocarburs (èters, alcohols i alcans) i anàlisi conformacional de cadira de l'enantiòmer (1S) del diastereòmer més estable del 2-cloro-4-isopropil-1-metilciclohexà.

Ejercicio 53 - Exercici 6 · 2019

Classificar cadascun dels cinc parells d'estructures donats (a, b, c, d, e) segons el tipus d'isomeria o relació estructural: A (isòmers conformacionals d'un mateix compost), B (isòmers constitucionals), C (estructures idèntiques), D (diastereòmers), E (enantiòmers).

Otros temas de Química Orgánica II