Ejercicio 11 - Exercici 11 · Química Orgánica II UB 2019

Completeu el següent esquema de síntesi indicant les estructures dels productes o els reactius que manquen en cadascun dels passos

Solución: - Reactiu d'oxidació d'alcohol primari a aldehid: PCC o oxidació de Swern. - Producte de deshidratació àcida amb calor de ciclohexilmetanol: 1-metilciclohexè (deshidratació amb transposició a carbocatió terciari més estable). - Producte d'addició de $\mathrm{Cl_2 / CCl_4}$ al vinilciclohexà: (1,2-dicloroetil)ciclohexà. - Producte de doble eliminació amb $2\ \mathrm{NaNH_2}$: etinilciclohexà. - Producte d'addició d'1 equiv de $\mathrm{HCl}$ a l'etinilciclohexà (Markovnikov): (1-clorovinil)ciclohexà. - Producte d'addició d'1 equiv de $\mathrm{HBr}$ al (1-clorovinil)ciclohexà: (1-bromo-1-cloroetil)ciclohexà. - Producte d'oximercuració-desmercuració de vinilciclohexà: 1-ciclohexiletan-1-ol. - Producte de cloració de 1-ciclohexiletan-1-ol amb $\mathrm{POCl_3}$ o $\mathrm{SOCl_2}$: (1-cloroetil)ciclohexà. - Producte d'oxidació de l'alcohol secundari amb dicromat: 1-ciclohexiletan-1-ona (acetilciclohexà).