Ejercicio 4 - Exercici 4 · Química Orgánica II UB 2019

Exercici 4 (0.8 punts). Estereoquímica i ciclació a oxirà

Considereu el compost A representat en projecció de Fischer:

a.

Doneu el nom IUPAC complet del compost A, incloent-hi els descriptors estereoquímics corresponents a cadascun dels carbonis quirals.

b.

Indiqueu la relació que guarden amb A les estructures B, C i D (mateixa molècula, enantiòmers, diastereòmers o isòmers constitucionals):

Relació de B respecte a A:

Relació de C respecte a A:

Relació de D respecte a A:

c.

Dibuixeu la projecció de Newman de la conformació alternada de més energia del compost A observant al llarg de l'enllaç entre els carbonis asimètrics, i indiqueu la disposició relativa en què queden els grups tert -butil i etil en aquesta conformació.

d.

Prediqueu l'estructura del producte (amb la seva estereoquímica tridimensional) que s'obté en tractar el compost A amb hidrur de sodi ($\text{NaH}$). Justifiqueu la resposta mecànicament.