Ejercicio 17 - Exercici 5 · Química Orgánica II UB 2019

Exercici 5 (0.8 punts). Resolució polarimètrica de l'efedrina i estereoisomeria

La rotació específica de l'efedrina natural [(1R,2S)-2-(metilamino)-1-fenilpropan-1-ol] mesurada en etanol és $[\alpha]_D = -63^\circ$ ($c = 5,0$, EtOH). Una mostra de 0,20 g d'una mescla d'efedrina i el seu enantiòmer es dissol en 2,0 mL d'etanol i es col·loca en un tub polarimètric de 10 cm de longitud, observant-se una rotació òptica de $\alpha = +0,22^\circ$.

a)

Responeu a les següents qüestions relatives a aquesta mostra:

Dibuixeu la seva estructura tridimensional amb falques:

% ee

% enantiòmer (+):

%

% enantiòmer (-):

%

b)

Indiqueu la relació d'isomeria ( idèntics en la mateixa conformació, isòmers conformacionals, diastereòmers, enantiòmers o isòmers constitucionals) que presenta cadascuna de les estructures A, B, C, D i E respecte a la conformació de la (-)-efedrina en què l'hidroxil i el grup amino es troben en disposició antiperiplanar:

A:

B:

C:

D:

E: