Ejercicio 50 - Exercici 3 · Química Orgánica II UB 2019
Tema: Diens conjugats i reacció de Diels-Alder · Del examen Recull d'Exàmens Resolts de Química Orgànica (Part 1) (2019)
Enunciado
Exercici 3 (0.6 punts). Carbocations i addició electrofílica a un diè
Considereu el diè cíclic C (3,4-dihidro-2 H -pirà substituït):
a)
Dibuixeu els quatre carbocations possibles que es poden formar per protonació amb dels dobles enllaços de C.
b)
Ordeneu aquests carbocations segons la seva estabilitat relativa (de l'1 el més estable al 4 el més inestable) justificant la resposta mitjançant formes ressonants.
c)
Indiqueu el producte majoritari d'addició d'1 equivalent d' a baixa temperatura (control cinètic).
Solución
Según los criterios oficiales de corrección
a. Dibuixeu els quatre carbocations possibles que es poden formar per protonació amb HCl dels dobles enllaços de C.
Solución: Els quatre carbocations es generen per protonació en cadascun dels carbonis : C1 exocíclic, C2 exocíclic, C3 endocíclic i C4 endocíclic.
b. Ordre d'estabilitat relativa (de l'1 el més estable al 4 el més inestable):
Solución: 1 > 2 > 3 > 4
b. Justificació de l'estabilitat relativa mitjançant formes ressonants:
Solución: 1 és el més estable perquè la càrrega positiva està deslocalitzada en 3 formes ressonants (amb una forma d'oxoni amb octet complet); 2 és el segon per ressonància al·lílica (2 formes); 3 és secundari estabilitzat per hiperconjugació; 4 és primari no conjugat.
c. Indiqueu el producte majoritari d'addició d'1 equivalent d'HCl a baixa temperatura (control cinètic).
Solución: 2-cloro-2-viniltetrahidro-2H-pirà
La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium
Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.