Ejercicio 2 - Exercici 2 · Química Orgánica II UB 2019

a. Assigneu raonadament cada valor de $\text{p}K_a$ al grup corresponent de la molècula.

Solución: $\text{p}K_a = 2{,}1$: àcid carboxílic ($-\text{COOH}$) $\text{p}K_a = 9{,}1$: grup amoni ($-\text{NH}_3^+$) $\text{p}K_a = 16{,}0$: hidroxil alcohòlic ($-\text{OH}$)

b. Indiqueu les estructures químiques de les espècies químiques predominants en solució aquosa quan el pH és 5 (espècie A)

Solución: $\text{HO}-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{NH}_3^+)-\text{COO}^-$ (forma zwitteriònica)

b. Indiqueu les estructures químiques de les espècies químiques predominants en solució aquosa quan el pH és 12 (espècie B)

Solución: $\text{HO}-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{NH}_2)-\text{COO}^-$ (anió amino-carboxilat)

c. Determineu de forma justificada quin és el centre més nucleòfil de l'espècie A i indiqueu el producte amb excés de $\text{CH}_3\text{I}$.

Solución: Centre més nucleòfil: l'anió carboxilat ($-\text{COO}^-$). Producte: èster metílic protonat $\text{HO}-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{NH}_3^+)-\text{COOCH}_3$.

c. Determineu de forma justificada quin és el centre més nucleòfil de l'espècie B i indiqueu el producte amb excés de $\text{CH}_3\text{I}$.

Solución: Centres nucleòfils: carboxilat ($-COO^-$) i amina neutra ($-NH_2$). Productes: metilació d'ambdós centres formant l'èster metílic i metilant l'amina fins a iodur d'amoni quaternari o mono/dimetilamoni: $\text{HO}-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{NH}_2^+(\text{CH}_3))\text{COOCH}_3\;\text{I}^-$, etc.