Ejercicio 12 - Exercici 12 · Química Orgánica II UB 2019
Tema: Síntesi multietapa i estratègia retrosintètica · Del examen Recull d'Exàmens Resolts de Química Orgànica (Part 1) (2019)
Enunciado
Exercici 12 [0,8 punts]. Disseny de rutes sintètiques
Proposeu una ruta de síntesi orgànica completa per a cadascun dels compostos que s'indiquen a continuació, emprant exclusivament els materials de partida especificats i qualsevol altre reactiu o dissolvent inorgànic o comú de laboratori:
a)
Síntesi de la 1-(ciclohex-2-en-1-il)propan-2-ona (mescla racèmica) a partir de ciclohexè i propè:
b)
Síntesi del trans -2-(4-metilpentil)ciclopentan-1-ol (racèmic) a partir d' acetilè, ciclopentà i 3-metilbut-1-è:
Solución
Según los criterios oficiales de corrección
Exercici 12. Proposta de rutes de síntesi orgànica per als compostos (a) i (b)
Solución: a. Síntesi de la 1-(ciclohex-2-en-1-il)propan-2-ona: b. Síntesi del trans-2-(4-metilpentil)ciclopentan-1-ol:
a) Descripció o passos de la ruta sintètica de la 1-(ciclohex-2-en-1-il)propan-2-ona
Solución: 1. Ciclohexè + NBS (hν o Δ) -> 3-bromociclohexè / 2. Mg, Et2O -> bromur de ciclohex-2-enilmagnesi / 3. Propè + MeCO3H -> 2-metiloxirà / 4. 1) Oxirà, 2) H3O+ -> 1-(ciclohex-2-en-1-il)propan-2-ol / 5. Swern o PCC -> 1-(ciclohex-2-en-1-il)propan-2-ona
b) Descripció o passos de la ruta sintètica del trans-2-(4-metilpentil)ciclopentan-1-ol
Solución: 1. 3-metilbut-1-è + HBr, peròxids -> 1-bromo-3-metilbutà / 2. Acetilè + NaNH2, després 1-bromo-3-metilbutà -> 5-metilhex-1-í / 3. Ciclopentà + Br2 (hν) -> bromociclopentà; eliminació a ciclopentè; epoxidació a 1,2-epoxiciclopentà / 4. Alquinur + 1,2-epoxiciclopentà -> trans-alquinilciclopentanol / 5. H2, Pd/C -> trans-2-(4-metilpentil)ciclopentan-1-ol
La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium
Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.
‹ Exercici 4 · 2022 · Ejercicio 22 - Exercici 10 · 2019 ›