Ejercicio 31 - Exercici 9 · Química Orgánica II UB 2019

a. Completeu les estructures amb els parells d'electrons no enllaçants. b. Empreu el formalisme de les fletxes corbes per indicar quins enllaços es formen i quins es trenquen.

Solución: Les fletxes corbes i parells solitaris es troben explicitats al diagrama: a l'etapa 1, l'ió hidròxid arrenca un protó del peròxid d'hidrogen generant l'anió hidroperòxid. A l'etapa 2, l'oxigen anàleg nucleòfil ataca la posició beta de la cetona alfa,beta-insaturada, desplaçant electrons cap a l'oxigen del carbonil per formar un enolat intermedi. A l'etapa 3, l'enolat és reformulat tancant l'anell d'oxirà amb expulsió d'hidròxid com a grup sortint.

c. Etapa 1: Àtom nucleòfil (N)

Solución: Oxigen / O (de l'OH⁻)

c. Etapa 1: Àtom electròfil (E)

Solución: Hidrogen / H (de l'H₂O₂)

c. Etapa 2: Àtom nucleòfil

Solución: Oxigen / O (de l'anió hidroperòxid HOO⁻)

c. Etapa 2: Àtom electròfil

Solución: Carboni / C / Carboni beta

d. Indiqueu quina de les etapes correspon a una reacció àcid-base de Brønsted.

Solución: Etapa 1

e. Segons el diagrama d'energia, quina és l'etapa determinant de la velocitat de reacció?

Solución: Etapa 2

f. Quina etapa és endergònica?

Solución: Etapa 2

g. Quina etapa té la constant de velocitat més gran?

Solución: Etapa 1

h. Què és més àcid: l'aigua o l'H₂O₂? Justifiqueu-ho a partir del perfil d'energia.

Solución: L'H₂O₂ és més àcid que l'aigua