Ejercicio 36 - Exercici 5 · Química Orgánica II UB 2019

Completeu el següent esquema de reactivitat indicant les estructures dels reactius i productes que falten:

Solución: - Bromació al·lílica/benzílica de l'indà: NBS, peròxids per donar 1-bromoindà. - Reactiu de Grignard i hidròlisi: 1) Mg; 2) D₂O per donar 1-deuteroindà. - Hidrocarbur $\text{C}_9\text{H}_8$: indè (format per eliminació E1 o E2 des d'1-bromoindà, o deshidratació d'1-indanol amb $\text{POCl}_3$, pir). - Hidròlisi bàsica de l'1-bromoindà: NaOH, DMF per donar 1-indanol (conversió reversible amb $\text{PBr}_3$, pir). - Formació de l'èter: 1) Na (o NaH); 2) BrCH₂CH=CH₂ donant l'èter al·lílic d'indan-1-il. - Oximercuració-desmercuració: 1) Hg(OAc)₂, H₂O; 2) NaBH₄ donant addició Markovnikov sobre el doble enllaç al·lílic (alcohol secundari). - Dihidroxilació: OsO₄; H₂O₂ donant el diol veí terminal.