Ejercicio 22 - Exercici 10 · Química Orgánica II UB 2019
Tema: Síntesi multietapa i estratègia retrosintètica · Del examen Recull d'Exàmens Resolts de Química Orgànica (Part 1) (2019)
Enunciado
Exercici 10 [1,0 punt]. Retrosíntesi i síntesi orgànica
Proposeu una seqüència sintètica per als compostos següents emprant els materials de partida indicats i qualsevol altre reactiu inorgànic o orgànic comú:
a)
( Z)-1,4-Difenil-1-butè a partir de fenilacetilè (1-feniletí).
b)
(±)- trans -2-Ciclopentilciclopentanol a partir de ciclopentà.
Solución
Según los criterios oficiales de corrección
a. (Z)-1,4-Difenil-1-butè a partir de fenilacetilè (1-feniletí).
Solución: 1) Fracció 1: fenilacetilè + H2 / Lindlar → estirè (PhCH=CH2); estirè + HBr, peròxids → PhCH2CH2Br (1-bromo-2-feniletà). 2) Fracció 2: fenilacetilè + NaNH2 → acetilur de sodi; acetilur + PhCH2CH2Br → 1,4-difenilbut-1-í. 3) Hidrogenació de l'alquí intern: 1,4-difenilbut-1-í + H2 / cat. Lindlar → (Z)-1,4-difenilbut-1-è.
b. (±)-trans-2-Ciclopentilciclopentanol a partir de ciclopentà.
Solución: 1) Bromació radicalària: ciclopentà + Br2, hν → bromociclopentà. 2) Branca A (organometàl·lic): bromociclopentà + 2 Li (èter) → ciclopentil-liti; ciclopentil-liti + CuI (THF) → LiCu(ciclopentil)2. 3) Branca B (epòxid): bromociclopentà + t-BuOK, Δ → ciclopentè; ciclopentè + MCPBA (o Br2/H2O seguit de NaH) → epoxiciclopentà. 4) Acoblament: epoxiciclopentà + LiCu(ciclopentil)2 (THF), seguit d'hidròlisi en medi aquós d'NH4Cl → (±)-trans-2-ciclopentilciclopentanol.
La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium
Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.
‹ Ejercicio 12 - Exercici 12 · 2019 · Ejercicio 39 - Exercici 8 · 2019 ›