Ejercicio 57 - Exercici 10 · Química Orgánica II UB 2019

Descriviu la seqüència d'etapes o afegiu comentaris a la solució...

Solución: 1. Toluè + NBS (o Br₂/hν) -> Bromur de benzil; 2. HC≡CH + NaNH₂ seguit de PhCH₂Br -> 3-fenilprop-1-í; 3. H₂/Lindlar -> 3-fenilpropè; 4. m-CPBA -> 2-benziloxirà; 5. 2-propanamina -> 1-(isopropilamino)-3-fenilpropan-2-ol

Proposeu una ruta de síntesi d'un màxim de cinc etapes per obtenir 1-(isopropilamino)-3-fenilpropan-2-ol a partir de toluè (metilbenzè), acetilè i 2-propanamina, sabent que el 3-fenilprop-1-í és un intermedi clau en la seqüència.

Solución: Ruta de síntesi en 5 etapes: 1. Bromació benzílica del toluè amb NBS, $h\nu$ per obtenir bromur de benzil ($\text{PhCH}_2\text{Br}$). 2. Desprotonació de l'acetilè amb amidur de sodi ($\text{NaNH}_2$) per preparar acetilur de sodi ($\text{HC}\equiv\text{C}^-\text{Na}^+$). 3. Alquilació de l'acetilur amb el bromur de benzil per obtenir 3-fenilprop-1-í ($\text{PhCH}_2\text{C}\equiv\text{CH}$). 4. Hidrogenació parcial de l'alquí terminal amb catalitzador de Lindlar ($\text{H}_2, \text{Pd/CaCO}_3/\text{PbO}$) per rendir l'alquè corresponent, 3-fenilprop-1-è ($\text{PhCH}_2\text{CH}=\text{CH}_2$). 5. Epoxidació de l'alilbenzè amb un peràcid ($\text{RCO}_3\text{H}$) per produir 2-benziloxirà, seguida d'obertura nucleòfila regioselectiva per atac de la 2-propanamina al carboni menys impedit de l'epòxid per formar el producte final desitjat racèmic.