Ejercicio 3 - Exercici 3 · Química Orgánica II UB 2019

Tema: Estereoquímica i anàlisi conformacional · Del examen Recull d'Exàmens Resolts de Química Orgànica (Part 1) (2019)

Enunciado

Exercici 3 (0.8 punts). Nomenclatura, estereoquímica i anàlisi conformacional

A partir de l'estructura del compost A que es mostra a continuació:

a.

Anomeneu de forma sistemàtica el compost A, especificant clarament la configuració absoluta de tots els seus centres estereogènics.

b.

Determineu la relació isomèrica existent entre l'estructura principal A i cadascun dels compostos B, C i D (indiqueu si són: idèntics en la mateixa conformació, idèntics en conformacions diferents, enantiòmers, diastereòmers o isòmers constitucionals):

c.

Per a aquelles estructures que siguin idèntiques a A en diferent conformació, raoneu quina de les dues conformacions és termodinàmicament més estable.

d.

Si es disposa del valor de rotació específica i del punt de fusió de A, indiqueu per a quins dels compostos ( B-D) es poden conèixer aquestes propietats sense haver de mesurar-les experimentalment, justificant la resposta.

Enunciado: Ejercicio 3 - Exercici 3 · Química Orgánica II UB 2019

Solución

Según los criterios oficiales de corrección

a. Anomeneu de forma sistemàtica el compost A, especificant clarament la configuració absoluta de tots els seus centres estereogènics.

Solución: (1S,3R,4R)-3-isopropil-4-metilciclohexan-1-ol

b. Determineu la relació isomèrica existent entre l'estructura principal A i cadascun dels compostos B, C i D:

Solución: B: enantiòmers; C: idèntics en conformacions diferents; D: isòmers constitucionals

c. Per a aquelles estructures que siguin idèntiques a A en diferent conformació, raoneu quina de les dues conformacions és termodinàmicament més estable.

Solución: C és més estable que A

d. Si es disposa del valor de rotació específica i del punt de fusió de A, indiqueu per a quins dels compostos (B-D) es poden conèixer aquestes propietats sense haver de mesurar-les experimentalment, justificant la resposta.

Solución: Per a B i per a C

La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium

Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.

‹ Exercici 2 · 2022 · Ejercicio 4 - Exercici 4 · 2019 ›

Más ejercicios de Estereoquímica i anàlisi conformacional