Ejercicio 51 - Exercici 4 · Química Orgánica II UB 2019

a. Dibuixeu en projecció de Fischer el (2S,3S)-2,3-butandiol (D). b. Representeu el confòrmer més estable de D en projecció de Newman al voltant de l'enllaç C2–C3 i el més inestable en perspectiva o cavallet.

Solución: a. Projecció de Fischer: En la projecció de Fischer del (2*S*,3*S*)-2,3-butandiol amb la cadena carbonada vertical ($\text{CH}_3$ a dalt i a baix): al C2 el grup $-\text{OH}$ està a la dreta i el $-\text{H}$ a l'esquerra; al C3 el grup $-\text{OH}$ està a l'esquerra i el $-\text{H}$ a la dreta. b. Confòrmers de Newman i cavallet: El confòrmer més estable en projecció de Newman situa els dos grups més voluminosos ($-\text{CH}_3$) en disposició *anti* ($180^\circ$), deixant els dos grups $-\text{OH}$ en posició *gauche*. El més inestable en cavallet correspon a la conformació eclipsada total entre els dos metils.

c. Anomeneu l'estereoisòmer aquiral del 2,3-butandiol emprant els descriptors estereoquímics adients

Solución: (2R,3S)-2,3-butandiol / meso-2,3-butandiol

c. ... i justifiqueu si es tracta d'un compost meso.

Solución: És un compost meso perquè té un pla de simetria intern (és aquiral) i posseeix estereoisòmers quirals (els enantiòmers (2S,3S) i (2R,3R)).

d. 1. Determineu la rotació òptica específica de la mostra E.

Solución: $+7{,}0^\circ$ / $+7{,}0$ °·mL/(dm·g)

d. 2. Calculeu el percentatge de (2S,3S)-2,3-butandiol en aquesta mostra.

Solución: 58,3 %