Ejercicio 25 - Exercici 3 · Química Orgánica II UB 2019

Dibuixeu les dues conformacions de cadira i les projeccions de Newman (C1-C6 i C3-C4) per al (S)-1,1,3-trimetilciclohexà

Solución: a. Conformacions de cadira: - Confòrmer 1: C1 amb un metil axial i un equatorial; C3 amb el metil en posició axial. - Confòrmer 2: C1 amb un metil equatorial i un axial; C3 amb el metil en posició equatorial. b. Projecció de Newman (C1-C6 i C3-C4): Representació amb dos anells/cercles paral·lels mirant al llarg dels eixos C1-C6 i C3-C4 connectats pel pont C2.

Indiqueu quina és la més estable i justifiqueu la diferència d'estabilitat entre ambdós confòrmers.

Solución: El confòrmer més estable és aquell on el metil de C3 és equatorial (i C1 té un metil axial i un equatorial). En l'altre confòrmer, el metil de C3 és axial i pateix interaccions 1,3-diaxials desestabilitzants amb el metil axial de C1 i els H axials de C5.

b. Representeu aquestes dues conformacions en projecció de Newman al voltant dels enllaços C1-C6 i C3-C4.

Solución: En la conformació desestabilitzada s'observa clarament la repulsió estèrica entre els grups metil en posició axial en els carbonis 1 i 3.