Ejercicio 40 - Exercici 1 · Química Orgánica II UB 2019

a) Dibuixeu les dues formes ressonants de Lewis principals que no presentin separació de càrregues. b) Dibuixeu les tres estructures de Lewis amb separació de càrregues.

Solución: a) Les dues formes de Kekulé de l'anell aromàtic que difereixen en la posició dels tres dobles enllaços conjugats de l'anell de piridina, amb els parells solitaris situats sobre el nitrogen piridínic $\mathrm{N_1}$, l'amina exocíclica $\mathrm{N_7}$ i el nitrogen del grup ciano $\mathrm{N_9}$. b) Les tres estructures zwitteriòniques principals impliquen la deslocalització del parell d'electrons del nitrogen $\mathrm{N_7}$ cap al grup nitril o cap a l'anell piridínic: - Forma amb doble enllaç exocíclic $\mathrm{N_7 = C_8 = N_9^-}$ i càrrega positiva sobre $\mathrm{N_7^+}$. - Dues formes amb deslocalització de càrrega a l'anell, especialment allotjant la càrrega negativa sobre l'àtom més electronegatiu ($\mathrm{N_1^-}$) de la piridina.

c) Estat d'hibridació de N1:

Solución: $sp^2$

c) Estat d'hibridació de N7:

Solución: $sp^2$

c) Estat d'hibridació de C8:

Solución: $sp$

c) Estat d'hibridació de N9:

Solución: $sp$

d) Indiqueu el valor aproximat de l'angle d'enllaç C2 - N7 - C8.

Solución: $120^\circ$