Ejercicio 39 - Exercici 8 · Química Orgánica II UB 2019

Tema: Síntesi multietapa i estratègia retrosintètica · Del examen Recull d'Exàmens Resolts de Química Orgànica (Part 1) (2019)

Enunciado

Exercici 8 [0,9 punts]. Síntesi a partir d'1-feniletè

Proposeu una seqüència de síntesi d'un màxim de tres passos per a cadascun dels tres compostos següents emprant com a matèria primera de partida l'1-feniletè (estirè). Els reactius auxiliars afegits no poden contenir més d'un carboni. Detalleu clarament els reactius i condicions per a cada transformació:

a.

Obtenció de 2-fenilpropanonitril (racèmic).

b.

Obtenció de propilbenzè.

c.

Obtenció de 3-metoxi-3-fenilpropanonitril (racèmic).

Enunciado: Ejercicio 39 - Exercici 8 · Química Orgánica II UB 2019

Solución

Según los criterios oficiales de corrección

a. Obtenció de 2-fenilpropanonitril (racèmic).

Solución: 1. HCl\mathrm{HCl} o HBr\mathrm{HBr} / 2. NaCN\mathrm{NaCN}, DMF\mathrm{DMF}

b. Obtenció de propilbenzè.

Solución: Opció 1: 1. Br2\mathrm{Br_2}; 2. NaNH2\mathrm{NaNH_2} en excés, després MeI\mathrm{MeI}; 3. H2\mathrm{H_2}, Pd/C\mathrm{Pd/C} / Opció 2: 1. RCO3H\mathrm{RCO_3H}; 2. Me2CuLi\mathrm{Me_2CuLi}; 3. H+,Δ\mathrm{H^+},\Delta i H2\mathrm{H_2}, Pd/C\mathrm{Pd/C}

c. Obtenció de 3-metoxi-3-fenilpropanonitril (racèmic).

Solución: Opció 1: 1. RCO3H\mathrm{RCO_3H}; 2. NaCN\mathrm{NaCN}, DMF\mathrm{DMF}; 3. NaH\mathrm{NaH}, MeI\mathrm{MeI} / Opció 2: 1. Br2\mathrm{Br_2}, MeOH\mathrm{MeOH}; 2. NaCN\mathrm{NaCN}, DMF\mathrm{DMF}

La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium

Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.

‹ Ejercicio 22 - Exercici 10 · 2019 · Ejercicio 57 - Exercici 10 · 2019 ›

Más ejercicios de Síntesi multietapa i estratègia retrosintètica