Ejercicio 46 - Exercici 7 · Química Orgánica II UB 2019

Exercici 7 (1.1 punts). Estereoquímica de l'efedrina i resolució polarimètrica

Els estereoisòmers del 2-metilamino-1-fenilpropan-1-ol tenen activitat descongestiva: l'isòmer $(1R, 2S)$ s'anomena (–)-efedrina i el $(1S, 2S)$ correspon a la (+)-pseudoefedrina.

a.

Assenyaleu quina o quines relacions existeixen entre la (–)-efedrina i la (+)-pseudoefedrina d'entre les opcions següents:

b.

Completeu les projeccions següents assignant correctament cadascuna a (–)-efedrina, (+)-efedrina, (+)-pseudoefedrina o (–)-pseudoefedrina:

Trieu el compost corresponent a cadascuna de les 4 projeccions d'esquerra a dreta:

1a projecció (esquerra):

2a projecció:

3a projecció:

4a projecció (dreta):

c.

Una dissolució de $0{,}30\text{ g}$ d'una mostra d'efedrina en $10\text{ mL}$ de metanol a $22\ ^\circ\text{C}$ produeix una desviació de $-0{,}14^\circ$ en una cubeta polarimètrica d'$1{,}0\text{ dm}$ de pas de llum. Sabent que la rotació específica de la (–)-efedrina pura és de $[\alpha]_D^{22} = -9{,}36^\circ$ ($c = 3{,}0$, MeOH), determineu l'excés enantiomèric i la composició en percentatge de cadascun dels enantiòmers.

%

%

%