Ejercicio 37 - Exercici 6 · Química Orgánica II UB 2019

37. Exercici 6 [0,6 punts]. Elucidació d'un iodur quiral

Un iodur quiral A, de fórmula $\text{C}_6\text{H}_{11}\text{I}$, es fa reaccionar amb acetilur sòdic (obtingut fent passar acetilè per una solució d'amidur sòdic) per a fornir un hidrocarbur B quiral de fórmula $\text{C}_8\text{H}_{12}$. El compost A és acíclic i té un sol centre quiral de configuració ( R).

La hidrogenació de B amb el catalitzador de Lindlar dóna lloc a un compost aquiral C ($\text{C}_8\text{H}_{14}$). L'ozonòlisi reductiva de C proporciona dos equivalents de formaldehid i un equivalent d'un compost aquiral D ($\text{C}_6\text{H}_{10}\text{O}_2$). Quan B es tracta amb excés de dialquilborà ($\text{Sia}_2\text{BH}$) seguit de peròxid d'hidrogen en medi bàsic, s'obté un compost quiral E ($\text{C}_8\text{H}_{16}\text{O}_2$). Finalment, l'oxidació de E amb PCC condueix a un diàcid aquiral F.

Determineu les estructures dels compostos A–E indicant clarament l'estereoquímica. Podeu dibuixar l'esquema de resolució i les estructures detallades sobre paper i pujar una fotografia: