Ejercicio 44 - Exercici 5 · Química Orgánica II UB 2019

a. Indiqueu els descriptors estereoquímics de Cahn-Ingold-Prelog (R/S) per a l'estereoisòmer meso del 3,4-dimetilhexà.

Solución: (3R,4S) / (3S,4R)

b. Representeu el perfil d'energia potencial en funció de l'angle diedre C2-C3-C4-C5 per a la rotació entorn de l'enllaç C3-C4. Dibuixeu en projeccions de Newman les conformacions corresponents als màxims i mínims energètics, indicant quines són quirals i quines aquirals.

Solución: Dibuix del diagrama de rotació de $0^\circ$ a $360^\circ$: - $0^\circ$ i $360^\circ$ (Conformació A): Eclipsada total (Et/Et, Me/Me, H/H). Màxim d'energia absolut. Aquiral (pla de simetria). - $60^\circ$ (B) i $300^\circ$ (F): Mínims d'energia relatius (3 interaccions gauche). Quirals. - $120^\circ$ (C) i $240^\circ$ (E): Màxims secundaris (eclipsament Et/Me, Et/H, Me/H). Quirals. - $180^\circ$ (D): Mínim d'energia absolut (anti per als grups etil, 2 interaccions gauche). Aquiral (centre d'inversió).

c. Expliqueu si el meso-3,4-dimetilhexà presenta activitat òptica.

Solución: No té activitat òptica. Un compost meso és globalment aquiral. Encara que algunes conformacions individuals siguin quirals, existeixen com a parells enantiomèrics en equilibri ràpid que es compensen, a més de comptar amb conformacions aquirals (com la forma anti amb centre d'inversió o l'eclipsada total amb pla de simetria).