Ejercicio 41 - Exercici 2 · Química Orgánica II UB 2019

Ordeneu de major a menor acidesa els hidrògens assenyalats com a HA, HB, HC, HD i HE

Solución: HB > HA > HD > HC > HE

Justifiqueu la gradació a partir de l'estabilitat relativa de les seves bases conjugades respectives

Solución: HB: La seva pèrdua dóna un enolat al·lílic conjugat estabilitzat per 3 formes ressonants, en una de les quals la càrrega negativa es troba sobre l'oxigen. HA: Hidrogen en posició alfa a un grup carbonil (cetona). L'anió enolat té 2 formes ressonants, situant la càrrega sobre l'oxigen. Té menys formes de ressonància que el carbananió d'HB. HD: Hidrogen al·lílic pur. Té 2 formes ressonants que deslocalitzen la càrrega negativa entre dos carbonis sp2. HC vs HE: Ni HC ni HE es poden estabilitzar per ressonància. No obstant això, HC està unit a un carboni vinílic (sp2), que reté millor el parell d'electrons que un carboni alifàtic saturat (sp3) corresponent a HE, fent HC més àcid que HE.

Dibuixeu les estructures ressonants corresponents

Solución: Dibuix de les formes ressonants de les bases conjugades: - Base conjugada de HB: 3 formes ressonants deslocalitzant la càrrega negativa sobre l'oxigen del carbonil, el carboni alfa i l'extrem del sistema al·lílic del cicle. - Base conjugada de HA: 2 formes ressonants deslocalitzant la càrrega negativa entre el carboni C(H2) terminal i l'oxigen del carbonil. - Base conjugada de HD: 2 formes ressonants al·líliques deslocalitzant la càrrega entre les posicions al·líliques del doble enllaç endocíclic. - Bases conjugades de HC i HE: sense formes ressonants.