Ejercicio 7 - Exercici 7 · Química Orgánica II UB 2019

Mitjançant el formalisme de les fletxes corbes, proposeu un mecanisme raonable i complet que expliqui la formació dels tres alquens indicats en la següent deshidratació en medi àcid catalític.

Solución: Esquema de reordenament complet: 1. Protonació de l'alcohol per donar el grup sortint $-\text{OH}_2^+$. 2. Pèrdua d'$\text{H}_2\text{O}$ per formar el carbocatió cicloheptílic terciari/secundari. 3. Desprotonació directa d'aquest primer intermedi per donar l'alquè cicloheptènic (1,2-dimetilcicloheptè). 4. Contracció d'anell (migració d'enllaç $\text{C}-\text{C}$ de l'anell) donant un carbocatió exocíclic de 6 baules. 5. Segona transposició (migració de metil o hidrur) i desprotonacions corresponents per generar el ciclohexè amb grup *tert*-butil i l'alquè terminal amb doble enllaç exocíclic.

Comenteu i justifiqueu breument cadascuna de les etapes del procés.

Solución: 1. Protonació de l'alcohol per formar -OH2+. 2. Pèrdua d'H2O formant carbocatió cicloheptílic. 3. Desprotonació directa donant l'alquè de 7 baules. 4. Contracció d'anell (desplaçament 1,2 d'alquil) formant carbocatió de 6 baules. 5. Transposició i desprotonació per formar els dos alquens derivats de ciclohexà.