Ejercicio 5 - Exercici 5 · Química Orgánica II UB 2019

Dibuix del moviment d'electrons amb fletxes corbes i de l'estructura del producte obtingut en cada pas

Solución: a. Ciclació intramolecular: fletxa corba des de l'enllaç $\pi$ (C=C terminal al C5) atacant el carbocatió terciari (C1). Producte: ciclopentà amb dos metils al C1 i carbocatió al C5 (catió ciclopentilmetílic). b. Addició d'alquiniür: fletxa corba des del parell lliure de l'anió acetilur atacant el carboni del catió oxocarbeni, desplaçant electrons cap a l'oxigen. Producte: èter acíclic substituït amb l'alquí terminal. c. Substitució bimolecular ($S_N2$): fletxa des del parell lliure del sofre de l'anió etantiolat atacant el carboni del 2-clorobutà per la cara oposada amb sortida del clorur com a grup sortint. Productes: tioèter (sec-butil etil sulfur) i ió clorur ($\text{Cl}^-$).

Reacció 1: Indiqueu quina espècie actua com a nucleòfil

Solución: El doble enllaç C=C terminal (electrons de l'enllaç $\pi$ al C5)

Reacció 1: Indiqueu quina espècie actua com a electròfil

Solución: El carbocatió terciari (orbital $p$ buit al C1)

Reacció 1: Especifiqueu el tipus d'orbitals que participen en la interacció donador-acceptor

Solución: enllaç $\pi \rightarrow$ orbital $p$ buit

Reacció 2: Indiqueu quina espècie actua com a nucleòfil

Solución: L'anió acetilur $\text{HC}\equiv\text{C}^-$ (parell lliure en orbital no enllaçant)

Reacció 2: Indiqueu quina espècie actua com a electròfil

Solución: L'ió oxocarbeni $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}=\text{O}^+-\text{CH}_3$ (orbital $\pi^*$ de l'enllaç $\text{C}=\text{O}$)

Reacció 2: Especifiqueu el tipus d'orbitals que participen en la interacció donador-acceptor

Solución: orbital no enllaçant $\rightarrow$ orbital $\pi^*$

Reacció 3: Indiqueu quina espècie actua com a nucleòfil

Solución: L'anió etantiolat $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{S}^-$ (orbital no enllaçant)

Reacció 3: Indiqueu quina espècie actua com a electròfil

Solución: 2-clorobutà (orbital d'antienllaç $\sigma^*_{\text{C}-\text{Cl}}$)

Reacció 3: Especifiqueu el tipus d'orbitals que participen en la interacció donador-acceptor

Solución: orbital no enllaçant $\rightarrow$ orbital $\sigma^*$