Ejercicio 21 - Exercici 9 · Química Orgánica II UB 2019
Tema: Reaccions d'eliminació i competència substitució-eliminació · Del examen Recull d'Exàmens Resolts de Química Orgànica (Part 1) (2019)
Enunciado
Exercici 9 (1.2 punts). Mecanismes de substitució i eliminació
Dibuixeu el producte majoritari resultant de cadascuna de les reaccions següents amb l'estereoquímica adequada. Indiqueu el mecanisme operant i seleccioneu per cadascun si el producte és: Aquiral, Quiral (un únic estereoisòmer), Mescla racèmica o Mescla de diastereòmers.
a.
Tractament de trans -1-cloro-4-metilciclohexà amb MeONa / MeOH.
b.
Tractament de cis -1-cloro-2-metilciclohexà amb MeONa / MeOH.
c.
Reacció de cis -1-metil-4-fenoxiciclohexà amb HI, .
d.
Reacció de cis -1-fluoro-2,2-dimetilciclohexà amb MeONa / MeOH.
e.
Reacció de cis -3,5-dimetilciclohexilmetanol amb .
f.
Deshidratació de 4-fenilciclohex-2-en-1-ol amb , .
Solución
Según los criterios oficiales de corrección
Dibuixeu el producte majoritari resultant de cadascuna de les reaccions a-f amb l'estereoquímica adequada i indiqueu si és aquiral, quiral o mescla.
Solución: a. cis-1-metoxi-4-metilciclohexà (inversió a C1, aquiral). b. 3-metilciclohexè (eliminació anti C1-H2, quiral, un únic estereoisòmer). c. 1-iodo-4-metilciclohexà (mescla de diastereòmers cis/trans). d. 3,3-dimetilciclohexè (eliminació Hofmann, quiral, un únic estereoisòmer). e. cis-1-(clorometil)-3,5-dimetilciclohexà (aquiral). f. 1-fenilciclohexa-1,3-diè (aquiral).
a. Indiqueu el mecanisme operant
Solución: SN2
b. Indiqueu el mecanisme operant
Solución: E2
c. Indiqueu el mecanisme operant
Solución: SN1
d. Indiqueu el mecanisme operant
Solución: E2-E1cb / E2 / E1cb
e. Indiqueu el mecanisme operant
Solución: SN2
f. Indiqueu el mecanisme operant
Solución: E1
La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium
Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.
‹ Ejercicio 8 - Exercici 8 · 2019 · Ejercicio 33 - Exercici 2 · 2019 ›