Ejercicio 18 - Exercici 6 · Química Orgánica II UB 2019
Tema: Substitució nucleòfila alifàtica · Del examen Recull d'Exàmens Resolts de Química Orgànica (Part 1) (2019)
Enunciado
Exercici 6 (1.1 punts). Mecanismes, estereoselectivitat i estereoespecificitat
Per a cadascuna de les següents transformacions químiques:
a.
Tractament de l'èter amb HI:
i) Proposeu un mecanisme pas a pas detallat utilitzant fletxes corbes:
ii) Classifiqueu cadascun dels intermedis i productes com a: aquiral, mescla racèmica, un únic estereoisòmer quiral o mescla de diastereòmers.
iii) Marqueu si la reacció és o no estereoespecífica i/o estereoselectiva:
SÍ
NO
SÍ
NO
b.
Bromolactonització d'un àcid carboxílic insaturat:
i) Dibuixeu el mecanisme d'acció detallat amb fletxes corbes:
ii) Qualifiqueu els intermedis i productes segons la seva quiralitat:
iii) Indiqueu si el procés és estereoespecífic i/o estereoselectiu:
SÍ
NO
SÍ
NO
Solución
Según los criterios oficiales de corrección
Mecanismes amb fletxes corbes per a les transformacions (a) i (b)
Solución: a. Reacció d'obertura/transposició de l'èter ciclopentànic: Protonació inicial de l'oxigen del grup metoxi pel protó d'HI per formar el corresponent ió oxoni quiral. Sortida de MeOH generant un carbocatió terciari acíclic pla (aquiral). Expansió d'anell per migració 1,2 d'un enllaç C-C de l'anell de 5 baules al carbocatió pla, generant un carbocatió ciclohexílic racèmic. Finalment, atac del nucleòfil iodur sobre el carbocatió ciclohexílic generat. b. Reacció de bromolactonització intramolecular: L'alquè aquiral reacciona amb per generar un ió bromoni cíclic en una mescla racèmica (atac per ambdues cares enantiotòpiques de l'alquè). La base desprotona l'àcid carboxílic generant l'anió carboxilat, que actua com a nucleòfil en una substitució intramolecular tipus amb atac per la cara oposada al pont bromoni (inversió al carboni més substituït).
a. Quiralitat d'intermedis/productes i classificació estereoquímica
Solución: Reactiu inicial: quiral; Ió oxoni inicial: quiral; Carbocatió acíclic: aquiral; Carbocatió ciclohexílic: racèmic; Producte final: mescla de diastereòmers racèmics. Estereoespecífica: NO. Estereoselectiva: NO.
b. Quiralitat d'intermedis/productes i classificació estereoquímica
Solución: Partida: aquiral; Ió bromoni: racèmic; Producte final: un diastereòmer racèmic. Estereoespecífica: SÍ. Estereoselectiva: SÍ.
La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium
Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.
‹ Ejercicio 10 - Exercici 10 · 2019 · Ejercicio 54 - Exercici 7 · 2019 ›