Ejercicio 16 - Exercici 4 · Química Orgánica II UB 2019
Tema: Conceptes generals de reacció i halogenació radicalària · Del examen Recull d'Exàmens Resolts de Química Orgànica (Part 1) (2019)
Enunciado
Exercici 4 (0.6 punts). Reactivitat cinètica d'alquens front a HCl
Ordeneu els següents isòmers constitucionals ( A, B i C) segons la seva reactivitat decreixent (de més ràpid a més lent) en la reacció d'addició electrofílica amb àcid clorhídric ():
Justifiqueu l'ordenació proposada basant-vos detalladament en els diagrames d'energia de coordenada de reacció i en el postulat de Hammond:
Solución
Según los criterios oficiales de corrección
Ordeneu els següents isòmers constitucionals (A, B i C) segons la seva reactivitat decreixent (de més ràpid a més lent) en la reacció d'addició electrofílica amb àcid clorhídric (HCl):
Solución: C > B > A
Justifiqueu l'ordenació proposada basant-vos detalladament en els diagrames d'energia de coordenada de reacció i en el postulat de Hammond.
Solución: Segons el postulat de Hammond, la protonació inicial (etapa determinant, endoèrgica) té un estat de transició que s'assembla molt al carbocatió intermedi. C forma un carbocatió al·lílic terciari estabilitzat per ressonància entre dos carbonis terciaris, donant l'estat de transició més baix i la màxima velocitat (C >> B, A). A i B formen el mateix carbocatió terciari (estats de transició d'energia equivalent), però B és menys estable com a alquè (disubstituït exocíclic vs trisubstituït endocíclic a A), partint d'un nivell energètic superior i tenint menor barrera d'activació (B > A).
La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium
Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.
‹ Ejercicio 15 - Exercici 3 · 2019 · Ejercicio 31 - Exercici 9 · 2019 ›