Ejercicio 28 - Exercici 6 · Química Orgánica II UB 2019

Completeu les quatre figures següents de manera que representin la molècula de l'aminoàcid L-al·lotreonina (àcid (2S,3S)-2-amino-3-hidroxibutanoic)

Solución: Configuració absoluta $(2S,3S)$ a cadascuna de les representacions: - Cavallet / falques: El C2 ha de tenir el grup $-\mathrm{NH}_2$ en falca cap endavant, $-\mathrm{H}$ cap enrere i el $-\mathrm{COOH}$ en el pla; al C3, el grup $-\mathrm{OH}$ cap endavant, $-\mathrm{H}$ cap enrere i el $-\mathrm{CH}_3$ en el pla. - Newman: Mirant per l'enllaç C2-C3, amb el C2 al davant tenint $-\mathrm{COOH}$ amunt, $-\mathrm{NH}_2$ a la dreta i $-\mathrm{H}$ a l'esquerra; al C3 al darrere, $-\mathrm{CH}_3$ avall, $-\mathrm{OH}$ a l'esquerra i $-\mathrm{H}$ a la dreta. - Projecció en perspectiva obliqua: Els grups col·locats coordinadament per mantenir la quiralitat $(2S,3S)$. - Projecció de Fischer: Cadena carbonada principal en vertical ($-\mathrm{COOH}$ a dalt, $-\mathrm{CH}_3$ a baix). Al C2, $-\mathrm{NH}_2$ a l'esquerra i $-\mathrm{H}$ a la dreta; al C3, $-\mathrm{OH}$ a l'esquerra i $-\mathrm{H}$ a la dreta.