Ejercicio 1 - Exercici 1 · Química Orgánica II UB 2019
Tema: Estructura, ressonància, acidesa i basicitat · Del examen Recull d'Exàmens Resolts de Química Orgànica (Part 1) (2019)
Enunciado
Exercici 1 (0.6 punts). Equilibri àcid-base i nucleofília
Tenint en compte que el metantiol presenta un i el metanol un , responeu a les següents qüestions:
a)
Indiqueu de manera raonada cap a quin costat es troba desplaçat l'equilibri següent i calculeu la seva constant d'equilibri ():
b)
Indiqueu quin dels dos anions és més bàsic i raoneu quin factor estructural justifica aquesta diferència.
c)
Ordeneu raonadament el poder nucleòfil d'ambdós anions en metanol com a dissolvent.
d)
Expliqueu com es podria invertir l'ordre de nucleofília observat a l'apartat anterior.
Solución
Según los criterios oficiales de corrección
a) Cap a quin costat es troba desplaçat l'equilibri?
Solución: Esquerra
a) Calculeu la constant d'equilibri (K_eq)
Solución:
a) Justificació raonada del desplaçament de l'equilibri
Solución: L'equilibri afavoreix la formació de l'àcid més feble (major pKa), per tant cap a l'esquerra.
b) Indiqueu quin dels dos anions és més bàsic
Solución: CH3O-
b) Factor estructural que justifica aquesta diferència de basicitat
Solución: L'àtom de sofre és més gran i més polaritzable que l'oxigen, estabilitzant millor la càrrega negativa.
c) Ordre de poder nucleòfil en metanol com a dissolvent
Solución: CH3S- > CH3O-
c) Raonament de l'ordre de nucleofília en dissolvent pròtic
Solución: El metòxid queda fortament solvatat per ponts d'hidrogen degut a la seva major densitat de càrrega, disminuint la seva nucleofília.
d) Expliqueu com es podria invertir l'ordre de nucleofília observat a l'apartat anterior
Solución: Emprant un dissolvent apròtic polar (com DMSO, DMF o acetona).
La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium
Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.
‹ Exercici 5 · 2022 · Ejercicio 2 - Exercici 2 · 2019 ›