Ejercicio 34 - Exercici 3 · Química Orgánica II UB 2019

Tema: Estereoquímica i anàlisi conformacional · Del examen Recull d'Exàmens Resolts de Química Orgànica (Part 1) (2019)

Enunciado

Exercici 3 [1,5 punts]. Estereoquímica del 3,6-dimetilciclohexè

a)

Dibuixeu tots els estereoisòmers configuracionals del 3,6-dimetilciclohexè, indicant quins són quirals, aquirals i/o formes meso, així com les relacions d'isomèria entre ells.

b)

L'estereoisòmer (3R,6R)(3R,6R) ( A) té una rotació específica $[

\alpha]_D = +240((c = 0{,}2,hexaˋ).Espreparenduesbarregesd′Aambelsaltresestereoisoˋmersenproporcioˊmolar1:2(onAeˊselcomponentminoritari).Cadabarrejapesa, hexà). Es preparen dues barreges d' A amb els altres estereoisòmers en proporció molar 1:2 (on A és el component minoritari). Cada barreja pesa0{,}3\text{ g}iesdissolenhexaˋfinsai es dissol en hexà fins a100\text{ mL}.Enunacel⋅lade. En una cel·la de10\text{ cm},quinsseranelsanglesdedesviacioˊdelallumpolaritzada(, quins seran els angles de desviació de la llum polaritzada (\alphaaa\lambda = 589\text{ nm}$) per a cadascuna de les barreges?

c)

Dibuixeu en perspectiva les dues conformacions de cadira del diol ( B) resultant de la dihidroxilació syn del doble enllaç d' A. Com es podria obtenir B a partir d' A ?

d)

Dibuixeu tots els estereoisòmers del diol ( C) resultants d'una dihidroxilació anti del doble enllaç d' A. Indiqueu reactius i si es formaran en la mateixa proporció i tindran el mateix punt de fusió.

Enunciado: Ejercicio 34 - Exercici 3 · Química Orgánica II UB 2019

Solución

Según los criterios oficiales de corrección

a), c) i d) Dibuixos estereoquímics dels isòmers, conformacions de cadira i productes de dihidroxilació

Solución: a. Estereoisòmers configuracionals: Existeixen 3 estereoisòmers: la forma *meso* aquiral (3R,6S)(3R,6S) i la parella d'enantiòmers quirals (3R,6R)(3R,6R) i (3S,6S)(3S,6S). La forma *meso* és diastereòmer de cadascun dels dos enantiòmers. c. Dihidroxilació *syn*: S'obté un únic compost diol *syn* (1R,2S,3R,6R)(1R,2S,3R,6R)-3,6-dimetilciclohexà-1,2-diol. Les seves dues conformacions de cadira estan en equilibri: una amb els dos grups -OH en disposició diaxial i una altra diequatorial (mentre els metils es troben respectivament equatorial/axial segons la conformació). d. Dihidroxilació *anti*: Es formen dos diastereòmers en obrir l'epòxid per atac de l'ió hidròxid sobre cadascun dels carbonis de l'oxirà.

b) Angle de desviació de la 1a barreja (0,1 g A + 0,2 g ent-A)

Solución: -0,24°

b) Angle de desviació de la 2a barreja (0,1 g A + 0,2 g meso)

Solución: +0,24°

c) Com es podria obtenir B a partir d'A? (Reactius de dihidroxilació syn)

Solución: OsO4, H2O2 / KMnO4, NaOHaq en fred

d) Indiqueu reactius per a la dihidroxilació anti

Solución: RCO3H i NaOHaq / MCPBA i NaOH

d) Indiqueu si es formaran en la mateixa proporció i tindran el mateix punt de fusió

Solución: No es formaran en la mateixa proporció i tindran punts de fusió diferents perquè són diastereòmers.

La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium

Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.

‹ Ejercicio 30 - Exercici 8 · 2019 · Ejercicio 44 - Exercici 5 · 2019 ›

Más ejercicios de Estereoquímica i anàlisi conformacional